Debido a la diversidad de compuestos orgánicos, los científicos tuvieron que crear un sistema para designarlos y clasificarlos.
El sistema más directo, y el que se utiliza hoy en día, se basa en la estructura molecular.
Este sistema permite agrupar a los compuestos en series, según ciertas similitudes estructurales.
El grupo más simple de compuestos orgánicos es el grupo de los compuestos hidrocarbónicos conocidos como alcanos (una serie de compuestos saturados que sólo contienen enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno).
Clasificacion de los compuestos orgánicos
Las propiedades de los alcanos pueden modificarse si se añaden otros grupos, conocidos como grupos funcionales, ya que cambian la funcionalidad de la molécula.
Una serie de estos homólogos (compuestos que contienen el mismo grupo funcional) puede hacerse añadiendo el mismo grupo funcional a cada uno de los alcanos.
Cada compuesto que se produzca sucesivamente se distinguirá de los otros al tener un grupo -CH2 adicional presente en la cadena de hidrocarburos.
El grupo funcional es responsable de muchas propiedades de estos compuestos, pero la cantidad de hidrocarburos modifica su influencia.
Tipos de compuestos
Existen varios tipos de compuestos que tienen lugar frecuentemente en química orgánica y que los químicos utilizan de forma regular en la síntesis de un producto deseado.
Estas series se caracterizan por los grupos funcionales que contienen los compuestos.
Dentro de estas series, el efecto del grupo funcional será modificado por parte de la estructura a la que está unido. Estas estructuras suelen ser cadenas o anillos de hidrocarburos y pueden ser alifáticos o aromáticos.
Estos grupos estructurales alterables ocurren en varias series y afectan a las propiedades de las moléculas en determinadas formas. Suelen haber métodos estándar para la conversión química de un compuesto de una serie en su compuesto correspondiente (con el mismo número de átomos de carbono) en otra serie.
La estructura de hidrocarburo fundamental de una molécula orgánica se designa en función del número de átomos de carbono que contiene. La tabla siguiente muestra los nombres que reciben las cadenas de carbono alifático lineales:
| Número de átomos de carbono | Prefijo que se añade al nombre del compuesto |
| 1 | Met- |
| 2 | Et- |
| 3 | Prop- |
| 4 | But- |
| 5 | Pent- |
| 6 | Hex- |
Además, donde las dos terminaciones de la cadena aliftica se juntan, formando un compuesto alicíclico, el nombre se modifica añadiendo el prefijo ciclo
para preceder el término que describe el número de átomos de carbono.
Así, por ejemplo, un hidrocarburo saturado de seis miembros se llama ciclohexano.
Para los compuestos aromáticos que contienen un anillo de carbono de seis miembros, la cantidad de hidrocarburo de la molécula se denota con el prefijo fenil
si se añade a un grupo funcional que define la molécula, como un grupo amino (-NH2).
En este caso, el anillo aromático es un grupo sustituyente (un grupo al que se puede considerar como sustituyente de un átomo de hidrógeno en la estructura molecular de un compuesto) en un amino.
Sin embargo, si el anillo en sí es la estructura central de la molécula, se denomina benceno
, con los nombres de sus grupos sutitutyentes como prefijo, como en el caso del clorobenceno, también mostrado en el ejemplo de abajo.
Grupos funcionales
El nombre del principal grupo funcional en una molécula suele usarse como sufijo cuando se denominan los compuestos individuales que lo poseen.
Esto se muestra en la tabla de abajo, donde se alistan los grupos funcionales más comunes.
Por ejemplo, todos los compuestos que forman parte de las series conocidas como alcanos contienen un enlace doble carbono-carbono como grupo funcional. Así, se añade el sufijo -eno
al nombre, junto con un término para describir el número de átomos de carbono en la estructura. De este modo, un compuesto con la fórmula C4H8 que contiene un enlace doble recibe el nombre de buteno.
En la tabla siguiente, R y R’ son grupos alquilos.
Estructuras ramificadas
No todas las estructuras alifáticas son lineales o cíclicas; muchas se ramifican en varios puntos a lo largo de la cadena.
En este caso, el nombre del compuesto se deriva del nombramiento de la cadena más larga de átomos de carbono en la molécula y de la adición de nombres de los grupos anexos, así como de los puntos en los que se produce la ramificación.
La numeración de la cadena empieza en el extremo que proporcionará el menor número al grupo anexo. Así, los átomos de carbono se numeran como en el siguiente ejemplo.
Así, el compuesto se designa 3,4-dimetilheptano.
El término dimetilo indica la presencia de dos grupos metilos en la molécula. Si uno de estos grupos ha formado parte de un grupo etilo, el compuesto tanto puede recibir el nombre de 3-etil-4-metilheptano o 4-etil-metilheptano, nombrando los grupos en orden alfabético.
Esta ramificación de los alcanos puede dar lugar a muchos isómeros estructurales distintos – compuestos distintos con una única fórmula molecular.
Existen 18 isómeros posibles del octano (C8H18), por ejemplo, cuatro de los cuales son n-octano, 2-metilheptano, 3-etilhexano, y 2,3-tetrametilbutano.
Posiciones de los grupos funcionales
Los grupos funcionales a menudo pueden ocupar distintas posiciones en una molécula, creando así un compuesto distinto con propiedades distintas.
La posición del grupo funcional se describe en el número de átomos de carbono en la cadena principal, haciendo constar en el nombre del compuesto el número del átomo de carbono al que se une el grupo.
Las posiciones de estos grupos en la cadena de carbono se numeran dando el menor número de átomos de carbono a los que están unidos. La numeración de estos grupos tiene prioridad con respecto a la de cualquier rama de la molécula.
Esto se ve claramente si añadimos un grupo hidroxilo (OH) a 3,4-dimetilheptano para producir un alcohol alifático:
Con el grupo hidroxilo en esta posición, la numeración de los átomos de carbono cambia. El nombre según la nomenclatura de este compuesto se convierte en 4,5-dimetilpentan-2-ol. Para ciertos tipos de compuestos, como los alquinos, los aldehídos, y los ácidos carboxílicos, el grupo funcional sólo puede tener lugar al final de la cadena de hidrocarburos de modo que siempre se encuentra en 1ª posición. Por ello, no hay necesidad de incluirlo en el nombre del compuesto.
Numeración de los átomos de carbono en las estructuras cíclicas
Es evidente que los compuestos cíclicos no poseen una cadena con una terminación que sirve para numerar a los átomos de carbono. En un cicloalcano, o en un compuesto aromático con un grupo sustituyente, todas las posiciones son equivalentes, por lo que no se requiere numeración.
En los compuestos aromáticos di-sustituidos, los sutituyentes pueden ocupar una de las tres posiciones el uno con respecto al otro, describiendo el anillo como orto-, meta- y para-sustituido. La posición orto corresponde a la numeración 1,2; la posición meta a 1,3; y la posición a 1,4.
En una molécula cíclica poli-sustituida di-, tri- u otra, los átomos de carbono se numeran de forma que el grupo funcional esté en 1ª posición; en el caso de que todos los sustituyentes sean iguales, entonces la numeración se hace dando el menor número posible a los sustituyentes.
Nombres no sistemáticos
A medida que aumenta el tamaño y la complejidad de las moléculas, más difícil se hace utilizar una nomenclatura sistemática para designarlos; es por eso que todavía se utilizan nombres comunes y comerciales para denominar algunos compuestos, ya que suelen ser más simples y fáciles de recordar.
