{"id":100114,"date":"2010-06-04T00:00:00","date_gmt":"2010-06-04T00:00:00","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/sa%c2%adntesis-de-14-imino-y-14-biimino-c-glicosidos-nuevas-metodologa%c2%adas-para-la-preparacion-de-3-pirrolinas-como-precursores-de-aza-c-glicosidos\/"},"modified":"2010-06-04T00:00:00","modified_gmt":"2010-06-04T00:00:00","slug":"sa%c2%adntesis-de-14-imino-y-14-biimino-c-glicosidos-nuevas-metodologa%c2%adas-para-la-preparacion-de-3-pirrolinas-como-precursores-de-aza-c-glicosidos","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/quimica-organica\/sa%c2%adntesis-de-14-imino-y-14-biimino-c-glicosidos-nuevas-metodologa%c2%adas-para-la-preparacion-de-3-pirrolinas-como-precursores-de-aza-c-glicosidos\/","title":{"rendered":"S\u00edntesis de 1,4-imino y 1,4-biimino-c-glic\u00f3sidos. nuevas metodolog\u00edas para la preparaci\u00f3n de 3-pirrolinas como precursores de aza-c-glic\u00f3sidos"},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Elena Moreno Clavijo <\/strong><\/h2>\n<p>En esta tesis doctoral, se han desarrollado diversas estrategias sint\u00e9ticas para la preparaci\u00f3n de nuevos inhibidores espec\u00edficos de alfa-l-fucosidasas con objeto de profundizar en el estudio estructura-actividad de los inhibidores de estas enzimas. En concreto, se ha llevado a cabo la s\u00edntesis y evaluaci\u00f3n biol\u00f3gica de nuevos derivados de pirrolidinas y hexahidropiridazinas hidroxiladas a partir de az\u00facares como material de partida y fuente de quiralidad.  se han preparado nuevos derivados de 3,4-dihidroxipirrolidinas con diferentes configuraciones y sustituyentes en c-2 y c-5 de manera estereoselectiva partiendo de d-manosa, d-ribosa y l-fucosa. Se han analizado las propiedades de los derivados preparados como inhibidores enzim\u00e1ticos frente a diversas glicosidasas. Los derivados con configuraci\u00f3n (2s y 2r,3s,4r,5s) resultaron ser inhibidores selectivos de alfa-l-fucosidasas en el rango de micromolar a nanomolar. La modificaci\u00f3n de la configuraci\u00f3n en c-5 y de la naturaleza del sustituyente implica una disminuci\u00f3n de la actividad inhibidora. Se ha procedido al ensamblaje de uno de los derivados de pirrolidina en una estructura trim\u00e9rica con objeto de estudiar el efecto de la multiValencia en la inhibici\u00f3n enzim\u00e1tica, detect\u00e1ndose un incremento de la actividad frente a alfa-l-fucosidasas en relaci\u00f3n al inhibidor monom\u00e9rico.  por otra parte se ha abordado por primera vez la s\u00edntesis de derivados de hexahidropiridazinas polihidroxiladas que contienen un sustituyente en c-3. Se ha llevado a cabo el estudio de la influencia de la naturaleza de los sustituyentes en posici\u00f3n c-3 as\u00ed como de la configuraci\u00f3n del grupo me en la posici\u00f3n c-6 y la presencia o no de un grupo protector en n-1 en los valores de inhibici\u00f3n de glicosidasas. Los derivados de hexahidropiridazinas con configuraci\u00f3n (3s,4s,5r,6s) han presentado una inhibici\u00f3n selectiva hacia alfa-l-fucosidasas en el rango micromolar. Se ha observado una disminuci\u00f3n importante en la inhibici\u00f3n al modificar la configuraci\u00f3n del grupo me-6. finalmente, con objeto de buscar procedimientos m\u00e1s cortos para la obtenci\u00f3n de precursores de 1,4-imino-c-glic\u00f3sidos conteniendo grupos arom\u00e1ticos como farmac\u00f3foros, se han desarrollado dos procedimientos para la s\u00edntesis de 2-aril-3- y 4-fenilsulfonil-3-pirrolinas isom\u00e9ricas a partir de alenos e iminas deficientes de electrones. La reacci\u00f3n entre iminas y aleno-sulfonas representa una ruta sint\u00e9tica nueva y eficiente para sintetizar 2-aril-4-fenilsulfonil-3-pirrolinas, que son intermedios vers\u00e1tiles para la preparaci\u00f3n de una librer\u00eda de nuevos imino-c-glic\u00f3sidos.<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>S\u00edntesis de 1,4-imino y 1,4-biimino-c-glic\u00f3sidos. nuevas metodolog\u00edas para la preparaci\u00f3n de 3-pirrolinas como precursores de aza-c-glic\u00f3sidos<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 S\u00edntesis de 1,4-imino y 1,4-biimino-c-glic\u00f3sidos. nuevas metodolog\u00edas para la preparaci\u00f3n de 3-pirrolinas como precursores de aza-c-glic\u00f3sidos <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Elena Moreno Clavijo <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Sevilla<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 06\/04\/2010<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Inmaculada Robina Ramirez<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: Antonio  m. Gil serrano <\/li>\n<li>aurelio Garc\u00eda cs\u00e1ky (vocal)<\/li>\n<li>amelia pilar Grases santos silva rauter (vocal)<\/li>\n<li>Mar\u00eda yolanda D\u00edaz gim\u00e9nez (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Elena Moreno Clavijo En esta tesis doctoral, se han desarrollado diversas estrategias sint\u00e9ticas para la preparaci\u00f3n de [&hellip;]<\/p>\n","protected":false},"author":1,"featured_media":0,"comment_status":"open","ping_status":"open","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"site-sidebar-layout":"default","site-content-layout":"","ast-site-content-layout":"","site-content-style":"default","site-sidebar-style":"default","ast-global-header-display":"","ast-banner-title-visibility":"","ast-main-header-display":"","ast-hfb-above-header-display":"","ast-hfb-below-header-display":"","ast-hfb-mobile-header-display":"","site-post-title":"","ast-breadcrumbs-content":"","ast-featured-img":"","footer-sml-layout":"","theme-transparent-header-meta":"","adv-header-id-meta":"","stick-header-meta":"","header-above-stick-meta":"","header-main-stick-meta":"","header-below-stick-meta":"","astra-migrate-meta-layouts":"default","ast-page-background-enabled":"default","ast-page-background-meta":{"desktop":{"background-color":"var(--ast-global-color-4)","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""},"tablet":{"background-color":"","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""},"mobile":{"background-color":"","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""}},"ast-content-background-meta":{"desktop":{"background-color":"var(--ast-global-color-5)","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""},"tablet":{"background-color":"var(--ast-global-color-5)","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""},"mobile":{"background-color":"var(--ast-global-color-5)","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""}},"footnotes":""},"categories":[1412,416,10715],"tags":[142055,26557,154001,204056,43722,129500],"class_list":["post-100114","post","type-post","status-publish","format-standard","hentry","category-compuestos-heterociclicos","category-quimica-organica","category-sevilla","tag-amelia-pilar-grases-santos-silva-rauter","tag-antonio-m-gil-serrano","tag-aurelio-garcia-csaky","tag-elena-moreno-clavijo","tag-inmaculada-robina-ramirez","tag-maria-yolanda-diaz-gimenez"],"_links":{"self":[{"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/100114","targetHints":{"allow":["GET"]}}],"collection":[{"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/posts"}],"about":[{"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/types\/post"}],"author":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/users\/1"}],"replies":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/comments?post=100114"}],"version-history":[{"count":0,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/100114\/revisions"}],"wp:attachment":[{"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/media?parent=100114"}],"wp:term":[{"taxonomy":"category","embeddable":true,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/categories?post=100114"},{"taxonomy":"post_tag","embeddable":true,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/tags?post=100114"}],"curies":[{"name":"wp","href":"https:\/\/api.w.org\/{rel}","templated":true}]}}