{"id":103269,"date":"2018-03-11T10:25:46","date_gmt":"2018-03-11T10:25:46","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/procesos-tandem-o-en-cascada-catalizados-por-oxidorreductasas-preparacion-de-compuestos-enantiomericamente-enriquecidos\/"},"modified":"2018-03-11T10:25:46","modified_gmt":"2018-03-11T10:25:46","slug":"procesos-tandem-o-en-cascada-catalizados-por-oxidorreductasas-preparacion-de-compuestos-enantiomericamente-enriquecidos","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/quimica-organica\/procesos-tandem-o-en-cascada-catalizados-por-oxidorreductasas-preparacion-de-compuestos-enantiomericamente-enriquecidos\/","title":{"rendered":"Procesos t\u00e1ndem o en cascada catalizados por oxidorreductasas. preparaci\u00f3n de compuestos enantiomericamente enriquecidos"},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Fabricio Rom\u00e1n Bisogno Forconesi <\/strong><\/h2>\n<p>Esta tesis hace referencia a procesos biocatalizados tipo t\u00e1ndem o en cascada, empleando oxidorreductasas, particularmente adhs, aplicados a la obtenci\u00f3n de compuestos enantioenriquecidos de gran relevancia.  as\u00ed, el cap\u00edtulo i se ha dividido en tres secciones. En la primera se ha desarrollado un m\u00e9todo muy eficaz para sintetizar alfa-tiocianato cetonas en medios hidroalcoh\u00f3licos, adem\u00e1s de obtenerse a partir de estas cetonas los respectivos 2-imino-1,3-oxatiolanos de manera rac\u00e9mica. En la segunda secci\u00f3n se intenta, a partir de las alfa-tiocianato cetonas, obtener diferentes derivados azufrados enantioenriquecidos de una manera biocatal\u00edtica empleando adhs. En la tercera secci\u00f3n se lleva a cabo el desarrollo de un sistema enzim\u00e1tico \u00abone-pot\u00bb que permite obtener tanto ep\u00f3xidos como halohidrinas terminales enantiopuras mediante un proceso quimiodivergente, as\u00ed como una aplicaci\u00f3n de dicho sistema a la s\u00edntesis de heterociclos nitrogenados de 5 y 6 eslabones. Parte de los resultados aqu\u00ed mostrados se encuentran recogidos en las siguientes publicaciones: \t-f. R. Bisogno, a. Cuetos, i. Lavandera, v. Gotor, green chem., 2009, 11, 452. \t-f. R. Bisogno, a. Cuetos, a. A. Orden, m. Kurina-sanz, i. Lavandera, v. Gotor, adv. Synth. Catal., 2010, doi: 10.1002\/adsc.201000353.  en el cap\u00edtulo ii se emplean reacciones enzim\u00e1ticas catalizadas por adhs para la s\u00edntesis de hidroxicetonas y dioles de inter\u00e9s con diferente estereoqu\u00edmica relativa. Adem\u00e1s se brinda un modelo de uni\u00f3n diferencial entre la enzima y los diferentes sustratos para dar cuenta de los resultados obtenidos. Finalmente, se pone en evidencia el fuerte desplazamiento en el punto de equilibrio en la reducci\u00f3n de 1,2- y 1,3-dicetonas con adhs. Estos resultados han originado la siguiente publicaci\u00f3n: \t-m. Kurina-sanz, f. R. Bisogno, i. Lavandera, a. A. Orden, v. Gotor, adv. Synth. Catal., 2009, 351, 1842.   el cap\u00edtulo iii ha sido dividido en dos secciones. En primer lugar se estudia un proceso biocatal\u00edtico t\u00e1ndem para obtener alcoholes secundarios enantioenriquecidos de manera simult\u00e1nea, con la particularidad de que una de las reacciones transcurre de manera cuasi-irreversible. En la segunda secci\u00f3n, se lleva a cabo un estudio te\u00f3rico y experimental integrado para intentar explicar la cuasi-irreversibilidad observada en las reacciones de ht sobre cetonas \u00c2\u00bf-sustituidas con grupos electronegativos. A partir de estas observaciones se elabora un m\u00e9todo para predecir de una manera aproximada el punto de equilibrio en ht sobre cetonas mediante t\u00e9cnicas espectrosc\u00f3picas as\u00ed como una manera de oxidar dichos alcoholes utilizando condiciones de ht. Los resultados aqu\u00ed obtenidos se recogen en las siguientes publicaciones: \t-f. R. Bisogno, i. Lavandera, w. Kroutil, v. Gotor, j. Org. Chem., 2009, 74, 1730. \t-f. R. Bisogno, e. Garc\u00eda-urdiales, h. Vald\u00e9s, i. Lavandera, w. Kroutil, d. Su\u00e1rez, v. Gotor, chem. Eur. J., 2010, aceptado para su publicaci\u00f3n.  finalmente, en el cap\u00edtulo iv se aplican los conocimientos adquiridos en los apartados anteriores para la construcci\u00f3n de un sistema bienzim\u00e1tico (adh-bvmo) que funciona de una manera interconectada para la s\u00edntesis simult\u00e1nea de sulf\u00f3xidos y alcoholes secundarios enantioenriquecidos, asemej\u00e1ndose a los procesos interconectados que tienen lugar en la naturaleza. Tambi\u00e9n se evalu\u00f3 dicho sistema con respecto a su eficiencia respecto al uso del cofactor. Estos resultados han generado las siguientes publicaciones: \t-a. Rioz-mart\u00ednez, f. Bisogno, c. Rodr\u00edguez, g. De gonzalo, i. Lavandera, d. E. Torres pazmi\u00f1o, m. W. Fraaije, v. Gotor, org. Biomol. Chem., 2010, 8, 1431 \t-f. R. Bisogno, a. Rioz-mart\u00ednez, c. Rodr\u00edguez, i. Lavandera, g. De gonzalo, d. E. Torres pazmi\u00f1o, m. W. Fraaije, v. Gotor, chemcatchem, 2010, doi: 10.1002\/cctc.201000115.<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>Procesos t\u00e1ndem o en cascada catalizados por oxidorreductasas. preparaci\u00f3n de compuestos enantiomericamente enriquecidos<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 Procesos t\u00e1ndem o en cascada catalizados por oxidorreductasas. preparaci\u00f3n de compuestos enantiomericamente enriquecidos <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Fabricio Rom\u00e1n Bisogno Forconesi <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Oviedo<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 23\/07\/2010<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Vicente Gotor Santamar\u00eda<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: Carlos Cativiela mar\u00edn <\/li>\n<li>gonzalo de Gonzalo calvo (vocal)<\/li>\n<li>Fernando Lopez ortiz (vocal)<\/li>\n<li>Jes\u00fas Joglar tamargo (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Fabricio Rom\u00e1n Bisogno Forconesi Esta tesis hace referencia a procesos biocatalizados tipo t\u00e1ndem o en cascada, empleando 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