{"id":10533,"date":"1996-01-01T00:00:00","date_gmt":"1996-01-01T00:00:00","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/1996\/01\/01\/evaluacion-del-potencial-de-la-16-anhidro-beta-d-manopiranosa-como-precursor-sintetico-de-la-tetradotoxina\/"},"modified":"1996-01-01T00:00:00","modified_gmt":"1996-01-01T00:00:00","slug":"evaluacion-del-potencial-de-la-16-anhidro-beta-d-manopiranosa-como-precursor-sintetico-de-la-tetradotoxina","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/quimica\/evaluacion-del-potencial-de-la-16-anhidro-beta-d-manopiranosa-como-precursor-sintetico-de-la-tetradotoxina\/","title":{"rendered":"Evaluacion del potencial de la 1,6-anhidro-beta-d-manopiranosa como precursor sintetico de la (-)-tetradotoxina."},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Beatriz Noya Mari\u00f1o <\/strong><\/h2>\n<p>La (-)-tetrodotoxina (ttx) es una potente neurotoxina natural que actua bloqueando la transmision de los impulsos nerviosos. Su accion se debe a que interacciona especifica y reversiblemente con los canales ionicos de sodio dependientes del voltaje presentes, principalmente, en el axon de las neuronas.  el objetivo ultimo de este trabajo de investigacion era iniciar y desarrollar la sintesis total de esta toxina y sus analogos en forma enantiomericamente pura a partir de la 1,6-anhidro-b-d-manopiranosa. Para ello se estudio la preparacion de intermedios sinteticos avanzados de la ttx que poseyeran el centro nitrogenado en c8a y el esqueleto carbonado de la toxina funcionalizado adecuadamente. A tal fin, se investigaron seis rutas alternativas basadas en: la adicion 1,4 intermolecular de nucleofilos de nitrogeno, la transposicion (3,3)-de imidatos alilicos, la ciclacion radicalaria intramolecular sobre eteres de oxima derivados de cetonas (dos rutas) y la ciclacion 1,3-dipolar intramolecular de cetonitronas (dos rutas).  tres de estas rutas permitieron obtener resultados satisfactorios, lograndose generar el centro cuaternario en c8a con la esteroquimica deseada, y la preparacion de compuestos funcionalizados que permitiran de un futuro culminar la sintesis de la ttx. Cabe destacar, asimismo que las estrategias basadas en ciclacion radicalaria intramolecular 1,5- exo y la 1,3-dipolar, podrian ser un metodo general aplicable para la formacion de centros cuaternarios nitrogenados en distintas posiciones de un esqueleto derivado de un hidrato de carbono.<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>Evaluacion del potencial de la 1,6-anhidro-beta-d-manopiranosa como precursor sintetico de la (-)-tetradotoxina.<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 Evaluacion del potencial de la 1,6-anhidro-beta-d-manopiranosa como precursor sintetico de la (-)-tetradotoxina. <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Beatriz Noya Mari\u00f1o <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Santiago de compostela<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 01\/01\/1996<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Ricardo Alonso Alonso<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: Guillermo Mart\u00ednez Massanet <\/li>\n<li>Domingo Dominguez Francisco (vocal)<\/li>\n<li>Juan Galbis Peris (vocal)<\/li>\n<li>Jos\u00e9 Luis Marco  Contelles (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Beatriz Noya Mari\u00f1o La (-)-tetrodotoxina (ttx) es una potente neurotoxina natural que actua bloqueando la transmision de 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