{"id":110217,"date":"2018-03-11T10:36:09","date_gmt":"2018-03-11T10:36:09","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/sa%c2%adntesis-estereoselectivas-de-lactonas-de-origen-natural-y-estudio-de-actividad-biologica\/"},"modified":"2018-03-11T10:36:09","modified_gmt":"2018-03-11T10:36:09","slug":"sa%c2%adntesis-estereoselectivas-de-lactonas-de-origen-natural-y-estudio-de-actividad-biologica","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/quimica-organica\/sa%c2%adntesis-estereoselectivas-de-lactonas-de-origen-natural-y-estudio-de-actividad-biologica\/","title":{"rendered":"S\u00edntesis estereoselectivas de lactonas de origen natural y estudio de actividad biol\u00f3gica"},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> C\u00e9sar Augusto Angulo Pach\u00f3n <\/strong><\/h2>\n<p>La tesis doctoral explica como se ha llevado a cabo la s\u00edntesis total estereocontrolada de la lactona de origen natural aspergillida b, siendo los segundos autores en publicar la s\u00edntesis de este macr\u00f3lido aislado del hongo marino aspergillus ostianus cultivado en un medio modificado de agua bromada. Este trabajo ha dado lugar a la siguiente publicaci\u00f3n preliminar: a) stereoselective synthesis of the cytotoxic macrolide aspergillide b. Santiago d\u00edaz-oltra, c\u00e9sar a. Angulo-pach\u00f3n, mar\u00eda n. Kneeteman, juan murga, miguel carda, j. Alberto marco, tetrahedron lett. 2009, 50, 3783.  tambi\u00e9n se ha llevado a cabo la s\u00edntesis total estereocontrolada de la lactona de origen natural aspergillida a, igualmente aislada del hongo aspergillus ostianus. En este caso nosotros fuimos los primeros autores en publicar la s\u00edntesis de este metabolito natural, dando lugar a la siguiente publicaci\u00f3n preliminar: b) stereoselective synthesis of the cytotoxic 14-membered macrolide aspergillide a. Santiago d\u00edaz-oltra, c\u00e9sar a. Angulo-pach\u00f3n, juan murga, miguel carda, j. Alberto marco, j. Org. Chem. 2010, 75, 1775.  aprovechando que con las s\u00edntesis de las aspergillidas a y b, se desarroll\u00f3 una metodolog\u00eda sint\u00e9tica de caracter divergente y debido a que \u00e9stas lactonas de origen natural mostraron una actividad citot\u00f3xica contra c\u00e9lulas de leucemia linfoc\u00edtica en ratones, se aprovech\u00f3 estudiando las actividades citot\u00f3xicas frente a seis l\u00edneas de c\u00e9lulas tumorales de las aspergillidas a y b, junto con las de otros nueve compuestos sintetizados en el contexto de la tesis. Como consecuencia de este estudio se ha demostrado que el producto no natural (z)-aspergillida a es el citot\u00f3xico m\u00e1s potente de todos los ensayados, siendo particularmente activo en la l\u00ednea celular hl-60. adem\u00e1s se llevaron a cabo pruebas de multirresistencia a drogas (mdr) de la aspergillida a y otros ocho compuestos sintetizados en el contexto de esta tesis. Estos ensayos han demostrado que el efecto mdr no opera sobre los compuestos ensayados en la l\u00ednea de c\u00e9lulas p388\/mdr. Todos estos resultados se han recopilado en la siguiente publicaci\u00f3n: c) synthesis and biological properties of the cytotoxic 14-membered macrolides aspergillide a and b. Santiago d\u00edaz-oltra, c\u00e9sar a. Angulo-pach\u00f3n, juan murga, eva falomir, miguel carda, j. Alberto marco., Chem. Eur. J. 2011, 17, 675.  finalmente se ha conseguido la s\u00edntesis total enantioselectiva del estagon\u00f3lido g, al cual se asign\u00f3 inicialmente la estructura de una macrolactona de 10 miembros. Nuestra s\u00edntesis ha demostrado que: a) la estructura originalmente propuesta para este compuesto era incorrecta. b) la estructura correcta del estagon\u00f3lido g es realmente la de una gamma-lactona. gracias a este trabajo se han podido corregir los resultados de aislamiento y una s\u00edntesis previa del estagon\u00f3lido g que hab\u00edan sido publicados con el error anteriormente ya mencionado. este trabajo ha dado lugar a la siguiente publicaci\u00f3n: d) stereoselective synthesis and structural correction of the naturally occurring lactone stagonolide g. C\u00e9sar a. Angulo-pach\u00f3n, santiago d\u00edaz-oltra, juan murga, miguel carda, j. Alberto marco., Org. Lett. 2010, 12, 5752.<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>S\u00edntesis estereoselectivas de lactonas de origen natural y estudio de actividad biol\u00f3gica<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 S\u00edntesis estereoselectivas de lactonas de origen natural y estudio de actividad biol\u00f3gica <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 C\u00e9sar Augusto Angulo Pach\u00f3n <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Jaume i de castell\u00f3n<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 14\/07\/2011<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Juan  Alberto Marco Ventura<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: Mar\u00eda  del carmen Carre\u00f1o garcia <\/li>\n<li>Alberto Avenoza aznar (vocal)<\/li>\n<li>sim\u00e9on Arseniyadis (vocal)<\/li>\n<li>Jos\u00e9 ram\u00f3n Pedro llinares (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de C\u00e9sar Augusto Angulo Pach\u00f3n La tesis doctoral explica como se ha llevado a cabo la s\u00edntesis total 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