{"id":111717,"date":"2011-07-11T00:00:00","date_gmt":"2011-07-11T00:00:00","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/sa%c2%adntesis-quimioenzimatica-de-diaminas-vecinales-opticamente-activas-aplicacion-como-agentes-de-solvatacion-quiral\/"},"modified":"2011-07-11T00:00:00","modified_gmt":"2011-07-11T00:00:00","slug":"sa%c2%adntesis-quimioenzimatica-de-diaminas-vecinales-opticamente-activas-aplicacion-como-agentes-de-solvatacion-quiral","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/quimica-organica\/sa%c2%adntesis-quimioenzimatica-de-diaminas-vecinales-opticamente-activas-aplicacion-como-agentes-de-solvatacion-quiral\/","title":{"rendered":"S\u00edntesis quimioenzim\u00e1tica de diaminas vecinales \u00f3pticamente activas. aplicaci\u00f3n como agentes de solvataci\u00f3n quiral"},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Francisco Javier Quijada Salda\u00f1a <\/strong><\/h2>\n<p>L\u00e1s 1,2-diaminas \u00f3pticamente activas y los compuestos derivados de ellas, presentan interesantes aplicaciones en diversas \u00e1reas de la qu\u00edmica org\u00e1nica. Estos compuestos constituyen las bases estructurales de una serie de ligandos muy eficaces en s\u00edntesis asim\u00e9trica; se encuentran presentes en una gran variedad de compuestos biol\u00f3gicamente activos y, adem\u00e1s, tienen una gran importancia dentro del campo del reconocimiento molecular. El objetivo fundamental de esta memoria es la s\u00edntesis quimioenzim\u00e1tica de este tipo de compuestos nitrogenados y su aplicaci\u00f3n en el campo del reconocimiento molecular, concretamente, como agentes de solvataci\u00f3n quiral de distintos \u00e1cidos org\u00e1nicos. El trabajo realizado se ha dividido en cuatro cap\u00edtulos.  cap\u00edtulo 1. Se ha llevado a cabo la s\u00edntesis quimioenzim\u00e1tica de diversas diaminas n,n-disustituidas derivadas de la trans-ciclopentano- y trans-ciclohexano-1,2-diaminas. Adem\u00e1s, a partir de estas diaminas se han sintetizado las correspondientes piridina-2,6-dicarboxamidas. La s\u00edntesis optimizada parte de un sustrato enantiopuro com\u00fan que se ha preparado mediante resoluci\u00f3n enzim\u00e1tica con la lipasa b de candida antarctica (cal-b). Una parte del trabajo incluido en este cap\u00edtulo se encuentra en la siguiente publicaci\u00f3n y en la patente: an efficient chemoenzymatic method to prepare optically active primary-tertiary trans-cycloalkane-1,2-diamines. F. J. Quijada, j. Gonz\u00e1lez-sab\u00edn, f. Rebolledo, v. Gotor, tetrahedron, 2009, 65, 8028.  enzymatic synthesis of enantiomerically enriched derivatives of cis- and trans-cyclopentane-1,2-diamines. Wo 2010-007202 a1, javier gonz\u00e1lez-sab\u00edn, francisco mor\u00eds varas, carmen pe\u00f1a gonz\u00e1lez, f. Javier quijada salda\u00f1a, francisca rebolledo vicente, vicente gotor santamar\u00eda.  cap\u00edtulo 2. En este cap\u00edtulo se estudia la capacidad de las diaminas y bis(aminoamidas), sintetizadas en el capitulo anterior, para actuar como agentes de solvataci\u00f3n quiral para la determinaci\u00f3n de la pureza enantiom\u00e9rica de \u00e1cidos carbox\u00edlicos mediante resonancia magn\u00e9tica nuclear. Tambi\u00e9n se lleva a cabo un estudio de la conformaci\u00f3n del receptor en disoluci\u00f3n y de la interacci\u00f3n con los sustratos. Una parte de este trabajo se encuentra publicado en: chemoenzymatic preparation of optically active anthracene derivatives. F. J. Quijada, j. Gonz\u00e1lez-sab\u00edn, f. Rebolledo, v. Gotor, tetrahedron: asymmetry, 2008, 19, 2589.   cap\u00edtulo 3. Se han sintetizado, de manera convencional, distintos aminocarbamatos rac\u00e9micos derivados de la cis-ciclopentano-1,2-diamina. A partir de dichos compuestos se ha optimizado un proceso de resoluci\u00f3n cin\u00e9tica din\u00e1mica, en el que se emplea como biocatalizador la lipasa b de candida antarctica. El trabajo incluido en este cap\u00edtulo se encuentra en la siguiente publicaci\u00f3n: enzymatic dynamic kinetic resolution of cis-n-(alkoxycarbonyl)cyclopentane-1,2-diamines based on spontaneous racemization. F. J. Quijada, f. Rebolledo, v. Gotor, org. Lett., 2010, 12, 3602.  cap\u00edtulo 4. Se ha llevado a cabo la s\u00edntesis y resoluci\u00f3n de derivados de trans-6-aminociclohex-3-enol y trans-ciclohex-4-eno-1,2-diamina empleando en ambos casos la lipasa de burkholderia cepacia (psl-c) como biocatalizador. A partir de la 1,2-diamina \u00f3pticamente activa, se ha sintetizado un precursor del f\u00e1rmaco oseltamivir. Adem\u00e1s, a partir del 1,2-aminoalcohol, se ha sintetizado un monocarbamato \u00f3pticamente activo derivado de la cis-ciclohex-4-eno-1,2-diamina.<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>S\u00edntesis quimioenzim\u00e1tica de diaminas vecinales \u00f3pticamente activas. aplicaci\u00f3n como agentes de solvataci\u00f3n quiral<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 S\u00edntesis quimioenzim\u00e1tica de diaminas vecinales \u00f3pticamente activas. aplicaci\u00f3n como agentes de solvataci\u00f3n quiral <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Francisco Javier Quijada Salda\u00f1a <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Oviedo<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 07\/11\/2011<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Vicente Gotor Santamar\u00eda<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: Miguel \u00e1ngel Yus astiz <\/li>\n<li>pere Clap\u00e9s saborit (vocal)<\/li>\n<li>  (vocal)<\/li>\n<li>  (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Francisco Javier Quijada Salda\u00f1a L\u00e1s 1,2-diaminas \u00f3pticamente activas y los compuestos derivados de ellas, presentan interesantes aplicaciones 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