{"id":12187,"date":"2001-12-07T00:00:00","date_gmt":"2001-12-07T00:00:00","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/nuevas-sintesis-de-compuestos-dioxaespiranicos-con-actividad-biologica-talaromicinas-y-feromonas\/"},"modified":"2001-12-07T00:00:00","modified_gmt":"2001-12-07T00:00:00","slug":"nuevas-sintesis-de-compuestos-dioxaespiranicos-con-actividad-biologica-talaromicinas-y-feromonas","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/quimica\/nuevas-sintesis-de-compuestos-dioxaespiranicos-con-actividad-biologica-talaromicinas-y-feromonas\/","title":{"rendered":"Nuevas sintesis de compuestos dioxaespiranicos con actividad biologica: talaromicinas y feromonas"},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Juan  Antonio Tamayo Torres <\/strong><\/h2>\n<p>En los ultimos a\u00f1os nuestro grupo de investigacion ha venido desarrollando sintesis enantioespecificas o estereoselectivas de compuestos con estructura biciclo o espiroacet\u00e1lica, con actividad como micotoxinas o fermonas. En esta tesis doctoral, se han obtenido varias talaromicinas, que son toxinas producidas por el hongo talaromyces stipitatus, y que poseen la estructura de 9-etil-4-hidroxi-3-hidroximetil-1,6-dioxaespirol[5,5] undecano; asi como dos de los componentes feromonales de la avispa comun(vespula vulgaris), y que poseen las estructura de 7-metil-(componente mayoritario) y 2-metil-1,6-dioxaespirol[4,5]decano(uno de los componentes minoritarios).  para sintetizar las talaromicinas se ha utilizado la d-fructosa, asi como el etilmalonato del dietilo como materias primas. Para ello el derivado del azucar aporta el esqueleto de parte de la estructura de la talaromicina, asi como varios sustituyentes, para, por medio de transformaciones sencillas (desoxigenacion de barton, hidroboraci\u00f3n, witting, mitsunobu,&#8230;.) Obtener la configuraci\u00f3n necesaria en los esterocentros. En segundo lugar un derivado del etilmalonato de dietilo aporta el esqueleto del resto de la estructura. para controlar la estereoquimica uno de los estereocentros se han utilizado catalizadores biol\u00f3gicos como las lipasas para disimetrizar o resolver sintones sencillos o mezclas diastereom\u00e9ricas de intermedios clave. Con esta metodolog\u00eda se han obtenido las (-)-talaromicinas e y c.  en segundo lugar se han sintetizado dos de los compenentes feromonales de vespula vulgaris, asi el componente minoritario el 2-metil-1,6-dioxaespiro[4.5] decabi se ha preparado siguiendo una metodolog\u00eda semejante a la anteriormente comentada, en la que de nuevo se usa el mismo derivado de la d-fructosa, con un derivado de la cloroacetona, obtener tras varios pasos una mezcla diastereom\u00e9rica de un intermedio clave, que se resuelve enzim\u00e1ticamente y los productos una vez ciclados se t<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>Nuevas sintesis de compuestos dioxaespiranicos con actividad biologica: talaromicinas y feromonas<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 Nuevas sintesis de compuestos dioxaespiranicos con actividad biologica: talaromicinas y feromonas <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Juan  Antonio Tamayo Torres <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Granada<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 12\/07\/2001<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Isidoro Izquierdo Cubero<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: Miguel Melgarejo sampedro <\/li>\n<li>pelayo Camps Garc\u00eda (vocal)<\/li>\n<li>vicente Gotor santamar\u00eda (vocal)<\/li>\n<li>adolfo Sanchez rodrigo (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Juan Antonio Tamayo Torres En los ultimos a\u00f1os nuestro grupo de investigacion ha venido desarrollando sintesis enantioespecificas [&hellip;]<\/p>\n","protected":false},"author":1,"featured_media":0,"comment_status":"open","ping_status":"open","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"site-sidebar-layout":"default","site-content-layout":"","ast-site-content-layout":"","site-content-style":"default","site-sidebar-style":"default","ast-global-header-display":"","ast-banner-title-visibility":"","ast-main-header-display":"","ast-hfb-above-header-display":"","ast-hfb-below-header-display":"","ast-hfb-mobile-header-display":"","site-post-title":"","ast-breadcrumbs-content":"","ast-featured-img":"","footer-sml-layout":"","theme-transparent-header-meta":"","adv-header-id-meta":"","stick-header-meta":"","header-above-stick-meta":"","header-main-stick-meta":"","header-below-stick-meta":"","astra-migrate-meta-layouts":"default","ast-page-background-enabled":"default","ast-page-background-meta":{"desktop":{"background-color":"var(--ast-global-color-4)","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""},"tablet":{"background-color":"","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""},"mobile":{"background-color":"","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""}},"ast-content-background-meta":{"desktop":{"background-color":"var(--ast-global-color-5)","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""},"tablet":{"background-color":"var(--ast-global-color-5)","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""},"mobile":{"background-color":"var(--ast-global-color-5)","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""}},"footnotes":""},"categories":[17670,17,3209,457,416],"tags":[3854,3851,39906,22281,3286,6659],"class_list":["post-12187","post","type-post","status-publish","format-standard","hentry","category-diseno-sintesis-y-estudio-de-nuevos-farmacos","category-quimica","category-quimica-de-los-hidratos-de-carbono","category-quimica-farmaceutica","category-quimica-organica","tag-adolfo-sanchez-rodrigo","tag-isidoro-izquierdo-cubero","tag-juan-antonio-tamayo-torres","tag-miguel-melgarejo-sampedro","tag-pelayo-camps-garcia","tag-vicente-gotor-santamaria"],"_links":{"self":[{"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/12187","targetHints":{"allow":["GET"]}}],"collection":[{"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/posts"}],"about":[{"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/types\/post"}],"author":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/users\/1"}],"replies":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/comments?post=12187"}],"version-history":[{"count":0,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/12187\/revisions"}],"wp:attachment":[{"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/media?parent=12187"}],"wp:term":[{"taxonomy":"category","embeddable":true,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/categories?post=12187"},{"taxonomy":"post_tag","embeddable":true,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/tags?post=12187"}],"curies":[{"name":"wp","href":"https:\/\/api.w.org\/{rel}","templated":true}]}}