{"id":12495,"date":"2018-03-09T08:58:22","date_gmt":"2018-03-09T08:58:22","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/estudios-dirigidos-a-la-sa%c2%adntesis-de-13-y-14-difosfinas-ciclopentanicas-enantiopuras-como-ligandos-de-metales-de-transicion-para-hidrogenaciones-enantioselectivas-catala%c2%adticas\/"},"modified":"2018-03-09T08:58:22","modified_gmt":"2018-03-09T08:58:22","slug":"estudios-dirigidos-a-la-sa%c2%adntesis-de-13-y-14-difosfinas-ciclopentanicas-enantiopuras-como-ligandos-de-metales-de-transicion-para-hidrogenaciones-enantioselectivas-catala%c2%adticas","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/quimica\/estudios-dirigidos-a-la-sa%c2%adntesis-de-13-y-14-difosfinas-ciclopentanicas-enantiopuras-como-ligandos-de-metales-de-transicion-para-hidrogenaciones-enantioselectivas-catala%c2%adticas\/","title":{"rendered":"Estudios dirigidos a la s\u00edntesis de 1,3 y 1,4-difosfinas ciclopent\u00e1nicas enantiopuras como ligandos de metales de transici\u00f3n para hidrogenaciones enantioselectivas catal\u00edticas"},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Gisela Colet Espa\u00f1ol <\/strong><\/h2>\n<p>En esta tesis se han preparado las difosfinas cis-1,4, cis-1-(difenilfosfino)-3-difenilfosfino metil ciclopentano  (1) cis-1-(diciclopentilfosfino)-3-((difenilfosfino)metil)ciclopentano  (2) y acetato de t-4-(difenilfosfino)-t-2-((difenilfosfino)metil)-r-1-ciclopentilo  (3) en forma rac\u00e9mica, as\u00ed como el di\u00f3xido de difosfina t-4-(diciclopentilfosforil)-t-2-((difenilfosforil)metil)-r-1-ciclopentanol  (4) precursor inmediato de una difosfina cis-1,4, en forma rac\u00e9mica.Tambi\u00e9n se han preparado los di\u00f3xidos de difosfina trans-1,3 c-3-(difenilfosforil)-t-2-((difenilfosforil)metil)-r-1-ciclopentanol  (5) y c-3-(diciclopentil)-t-2-((difenilfosforil)metil)-r-1-ciclopentanol  (6) en forma rac\u00e9mica.  se han hecho estudios preliminares para la obtenci\u00f3n de dichos compuestos en forma enantiopura, con bastante \u00e9xito para derivados de 3 y 4. El di\u00f3xido de difosfina correspondiente a 3, se ha obtenido con un exceso anantiom\u00e9rico del 99% mediante cromatograf\u00eda de hplc preparativa de fase estacionaria quiral (columan (r,r)-whelk-01, regis). Por otro lado, 4 se hizo reaccionar con isocianato de (s)-(-)-alfa-metilbencilo y los carbamatos diastereom\u00e9ricos resultantes se separaron por cristalizaci\u00f3n, obteni\u00e9ndose un diastere\u00f3mero con un 97% de exceso diastereom\u00e9rico y el otro diastere\u00f3mero con un exceso diastereom\u00e9rico del 52%.  se ha estudiado tambi\u00e9n la capacidad catal\u00edtica de las difosfinas 1,2 y 3 como ligandos del rodio, en hidrogenaciones ctal\u00edticas del hidrocloruro de la benciladrianona (precursor de la fenilefrina), de la n-fenil-3-hidroxi-4,4-dimetil-2-pirrolidinona, del \u00e1cido itac\u00f3nico y del \u00e1cido alfa-acetamidocin\u00e1mico, con resultados negativos en todos los casos.<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>Estudios dirigidos a la s\u00edntesis de 1,3 y 1,4-difosfinas ciclopent\u00e1nicas enantiopuras como ligandos de metales de transici\u00f3n para hidrogenaciones enantioselectivas catal\u00edticas<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 Estudios dirigidos a la s\u00edntesis de 1,3 y 1,4-difosfinas ciclopent\u00e1nicas enantiopuras como ligandos de metales de transici\u00f3n para hidrogenaciones enantioselectivas catal\u00edticas <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Gisela Colet Espa\u00f1ol <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Barcelona<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 23\/07\/2001<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Pelayo Camps Garc\u00eda<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: francesc Camps diez <\/li>\n<li>sergio Castillon miranda (vocal)<\/li>\n<li>Juan Bosch cartes (vocal)<\/li>\n<li>amadeu Llebaria soldevila (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Gisela Colet Espa\u00f1ol En esta tesis se han preparado las difosfinas cis-1,4, cis-1-(difenilfosfino)-3-difenilfosfino metil ciclopentano (1) cis-1-(diciclopentilfosfino)-3-((difenilfosfino)metil)ciclopentano 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