{"id":135978,"date":"1997-01-01T00:00:00","date_gmt":"1997-01-01T00:00:00","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/alargamiento-consecutivo-y-estereoselectivo-de-23-o-isopropiliden-d-gliceraldehido-utilizando-alquil-sulfoxidos-como-reactivos-nucleofilos\/"},"modified":"1997-01-01T00:00:00","modified_gmt":"1997-01-01T00:00:00","slug":"alargamiento-consecutivo-y-estereoselectivo-de-23-o-isopropiliden-d-gliceraldehido-utilizando-alquil-sulfoxidos-como-reactivos-nucleofilos","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/quimica\/alargamiento-consecutivo-y-estereoselectivo-de-23-o-isopropiliden-d-gliceraldehido-utilizando-alquil-sulfoxidos-como-reactivos-nucleofilos\/","title":{"rendered":"Alargamiento consecutivo y estereoselectivo de 2,3-o-isopropiliden-d-gliceraldehido utilizando alquil sulfoxidos como reactivos nucleofilos."},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Yolanda Arroyo Gomez <\/strong><\/h2>\n<p>El trabajo realizado en esta tesis doctoral estudia la preparacion estereoselectiva de polialcoxialdehidos de 4 y 5 atomos de c, por alargamiento consecutivo en un atomo de c de 2,3-o-isopropliden-d-gliceraldehido, dig, utilizado como sustrato de partida quiral. Como reactivos nucleofilos empleamos etil etiltiometilsulfoxido, eetms, cuyo anion presenta una gran estabilidad y es equivalente del grupo formilo, asimismo se emplea (r)-metil p-tolllsulfoxido. Siguiendo este ultimo procedimiento se obtiene de manera estereoespecifica la d-eritrosa. La secuencia de reacciones repetidas para pasar de 2,3-o-isopropliden-d-gliceraldehido a d-tetrosas en un primer paso y de estas ultimas a d-pentosas, en una segunda etapa son: adicion de la sal de litio de eetms al grupo aldehido del sustrato quiral, reduccion con l1aih4 del grupo sulfoxido, proteccion del grupo hidroxilo del ditioacetal resultante, y por ultimo desmercaptalizacion con sales mercuricas. Las reacciones de proteccion del grupo hidroxilo libre del c-2 con grupos protectores de distinta naturaleza muestran que es posible sintetizar aldosas con los grupos hidroxilos diferentemente protegidos. Esta caracteristica es esencial para realizar posteriores transformaciones sinteticas. La aplicacion de la misma secuencia de reacciones sobre los derivados de d-tetrosas asi obtenidos da lugar a las correspondientes d-pentosas. Siguiendo este procedimiento hemos sintetizado todas las aldosas de 4 y 5 atomos de c, asi como algunos de sus desoxiderivados.<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>Alargamiento consecutivo y estereoselectivo de 2,3-o-isopropiliden-d-gliceraldehido utilizando alquil sulfoxidos como reactivos nucleofilos.<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 Alargamiento consecutivo y estereoselectivo de 2,3-o-isopropiliden-d-gliceraldehido utilizando alquil sulfoxidos como reactivos nucleofilos. <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Yolanda Arroyo Gomez <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Valladolid<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 01\/01\/1997<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Mar\u00eda  Ascension Sanz Tejedor<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: Juan  Antonio Lopez Sastre <\/li>\n<li>Felipe Alcudia Gonzalez (vocal)<\/li>\n<li>Ramon Mestres Quadreny (vocal)<\/li>\n<li>Mar\u00eda  Del Carmen Carre\u00f1o Garcia (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Yolanda Arroyo Gomez El trabajo realizado en esta tesis doctoral estudia la preparacion estereoselectiva de polialcoxialdehidos de 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