{"id":23632,"date":"2018-03-09T09:14:16","date_gmt":"2018-03-09T09:14:16","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/papel-del-grupo-sulfinilo-en-las-cicloadiciones-13-dipolares-asimetricas-a-3-p-tolilsulfinilfuran-25h-onas\/"},"modified":"2018-03-09T09:14:16","modified_gmt":"2018-03-09T09:14:16","slug":"papel-del-grupo-sulfinilo-en-las-cicloadiciones-13-dipolares-asimetricas-a-3-p-tolilsulfinilfuran-25h-onas","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/papel-del-grupo-sulfinilo-en-las-cicloadiciones-13-dipolares-asimetricas-a-3-p-tolilsulfinilfuran-25h-onas\/","title":{"rendered":"Papel del grupo sulfinilo en las cicloadiciones 1,3-dipolares asim\u00e9tricas a 3-p-tolilsulfinilfuran-2(5h)-onas"},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Alberto Fraile Carrasco <\/strong><\/h2>\n<p>Se han estudiado las relaciones de las 5-etoxi-3-p-tolilsulfinilfuran-2 (5h)-onas, ep\u00edmeras en c-5 y del 4,4-dietoxi-2-p-tolilsulfinilbut-2-enoato de t-butilo con distintos tipos de dipolos: diazoalcanos, \u00f3xidos de nitrilos, nitronas c\u00edclicas y ac\u00edclicas e iluros de azometino, as\u00ed como las reacciones de la 5-metoxifuran-2(5h)-ona con algunos de los dipolos anteriormente indicados. La comparaci\u00f3n de los resultados obtenidos con esta \u00faltima furanona y las sulfinilfuranonas permite determinar el efecto del grupo sulfinilo en las cicloadiciones. Las reacciones se estudiaron en distintas condiciones experimentales para conseguir informaci\u00f3n que nos permita tanto controlar las distintas variables que rigen estos procesos, como racionalizar los resultados experimentales.  los resultados obtenidos demuestran que el grupo sulfinilo ejerce los siguientes efectos:  1,- aumenta la reactividad de las furanonas frente a todos los dipolos estudiados.  2,- aumenta el grado de regioselectividad con todos los dipolos y dependiendo de la naturaleza de \u00e9ste se puede invertir el sentido de la adici\u00f3n.  3,- determinar la cara de la furanona por la que tiene lugar \u00fanica o preferentemente el ataque de los diazoalcanos y \u00f3xidos de nitrilo, respectivamente. Sin embargo, s\u00f3lo modula la estereoselectividad facial de las adiciones de nitronas e iluros de azometino.  4,- favorece el modo de aproximaci\u00f3n endo de las nitronas y de los iluros de azometino respecto del anillo de furanona.  en resumen, se ha puesto de manifiesto que el grupo sulfinilo es altamente beneficioso en las cicloadiciones 1,3-dipolares (facilidad, regioselectividad, esteroselectividad facial y endo-exo selectividad), siendo el efecto muy superior al que ejerce en las cicloadiciones de diels-alder, las cuales a diferencias de las 1,3-dipolares han sido muy estudiadas.  tambi\u00e9n en esta memoria se ha comenzado a evaluar el inter\u00e9s sint\u00e9tico de los aductos obtenidos en la prep<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>Papel del grupo sulfinilo en las cicloadiciones 1,3-dipolares asim\u00e9tricas a 3-p-tolilsulfinilfuran-2(5h)-onas<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 Papel del grupo sulfinilo en las cicloadiciones 1,3-dipolares asim\u00e9tricas a 3-p-tolilsulfinilfuran-2(5h)-onas <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Alberto Fraile Carrasco <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Aut\u00f3noma de Madrid<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 17\/06\/2003<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Jos\u00e9 Luis Garc\u00eda Ruano<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: Jos\u00e9 joaquin Barluenga mur <\/li>\n<li>felipe Alcudia gonzalez (vocal)<\/li>\n<li>albert Padwa (vocal)<\/li>\n<li>Jos\u00e9 Luis Mascare\u00f1as cid (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Alberto Fraile Carrasco Se han estudiado las relaciones de las 5-etoxi-3-p-tolilsulfinilfuran-2 (5h)-onas, ep\u00edmeras en c-5 y del 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