{"id":24859,"date":"2018-03-09T09:16:00","date_gmt":"2018-03-09T09:16:00","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/sintesis-de-carboxiciclopropil-glicinas-heterosustituidas-y-analogos-de-ly354740-utilizacion-del-s-44-dimetil-piroglutamato-de-etilo-como-auxiliar-quiral\/"},"modified":"2018-03-09T09:16:00","modified_gmt":"2018-03-09T09:16:00","slug":"sintesis-de-carboxiciclopropil-glicinas-heterosustituidas-y-analogos-de-ly354740-utilizacion-del-s-44-dimetil-piroglutamato-de-etilo-como-auxiliar-quiral","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/alcala\/sintesis-de-carboxiciclopropil-glicinas-heterosustituidas-y-analogos-de-ly354740-utilizacion-del-s-44-dimetil-piroglutamato-de-etilo-como-auxiliar-quiral\/","title":{"rendered":"Sintesis de carboxiciclopropil glicinas heterosustituidas y analogos de ly354740. utilizacion del (s) 4,4 dimetil piroglutamato de etilo como auxiliar quiral."},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Susana Matecon Ramiro <\/strong><\/h2>\n<p>En esta memoria se ha desarrollado la s\u00edntesis de ciclopropanos heterosustituidos, precursores de carboxiciclopropil glicinas (ccgs), an\u00e1logos conformacionalmente restringidos de \u00e1cido (l)-glut\u00e1mico, haciendo uso de una reacci\u00f3n de adici\u00f3n nucleof\u00edlica sobre un anillo de ciclopropeno.Se han formado ciclopropanos altamente funcionalizados haciendo uso de una reacci\u00f3n de ciclopropanaci\u00f3n con iluros de azufre para introducir dos funcionalidades simult\u00e1neamente sobre uno de los \u00e1tomos de carbono del anillo cicloprop\u00e1nico.  se ha llevado a cabo la s\u00edntesis estereoselectiva de ciclopropanos utilizando el (s)-4,4-dimetil piroglutamato de etilo como auxiliar quiral y un estudio sobre la eliminaci\u00f3n de este auxiliar una vez realizada la reacci\u00f3n deseada mediante adici\u00f3n nucleof\u00edlica. Se ha comprobado que la reacci\u00f3n de adici\u00f3n de reactivos de gignard transcurre con total quimioselectividad, dando lugar a las correspondientes cetonas comport\u00e1ndose el (s)-4,4-dimetil piroglutamato de etilo como un excelente agente acilante similar a otros descritos en la bibliograf\u00eda con anterioridad. Se ha realizado la reacci\u00f3n de condensaci\u00f3n ald\u00f3lica empleando el (s)-4,4-dimetil piroglutamato de etilo como auxiliar quiral obteni\u00e9ndose los aldoles correspondientes con excelente diastereoseletividad y que la reacci\u00f3n de adici\u00f3n nucleof\u00edlica intramolecular de estos aldoles transcurre con excelentes rendimientos, completa quimioselectividad y conduce a los correspondientes b-hidroxi\u00e1cidos con excelente exceso enantiom\u00e9rico.<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>Sintesis de carboxiciclopropil glicinas heterosustituidas y analogos de ly354740. utilizacion del (s) 4,4 dimetil piroglutamato de etilo como auxiliar quiral.<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 Sintesis de carboxiciclopropil glicinas heterosustituidas y analogos de ly354740. utilizacion del (s) 4,4 dimetil piroglutamato de etilo como auxiliar quiral. <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Susana Matecon Ramiro <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Alcal\u00e1<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 17\/07\/2003<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Juan  Jos\u00e9 Vaquero L\u00f3pez<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: julio \u00e1lvarez-builla g\u00f3mez <\/li>\n<li>Ana Mar\u00eda G\u00f3mez l\u00f3pez (vocal)<\/li>\n<li>Jos\u00e9 joaquin Barluenga mur (vocal)<\/li>\n<li>Jes\u00fas Ezquerra carrera (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Susana Matecon Ramiro En esta memoria se ha desarrollado la s\u00edntesis de ciclopropanos heterosustituidos, precursores de carboxiciclopropil 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