{"id":26488,"date":"2018-03-09T09:18:19","date_gmt":"2018-03-09T09:18:19","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/el-grupo-sulfinilo-en-sa%c2%adntesis-asimetrica-sa%c2%adntesis-enantioselectiva-de-sulfoxidos-a-partir-de-n-alcoxicarbonilsulfamiditos-reacciones-de-diels-alder-de-cianosulfinilalquenos\/"},"modified":"2018-03-09T09:18:19","modified_gmt":"2018-03-09T09:18:19","slug":"el-grupo-sulfinilo-en-sa%c2%adntesis-asimetrica-sa%c2%adntesis-enantioselectiva-de-sulfoxidos-a-partir-de-n-alcoxicarbonilsulfamiditos-reacciones-de-diels-alder-de-cianosulfinilalquenos","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/el-grupo-sulfinilo-en-sa%c2%adntesis-asimetrica-sa%c2%adntesis-enantioselectiva-de-sulfoxidos-a-partir-de-n-alcoxicarbonilsulfamiditos-reacciones-de-diels-alder-de-cianosulfinilalquenos\/","title":{"rendered":"El grupo sulfinilo en s\u00edntesis asim\u00e9trica: s\u00edntesis enantioselectiva de sulf\u00f3xidos a partir de n-alcoxicarbonilsulfamiditos. reacciones de diels-alder de cianosulfinilalquenos"},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Carlos Alemparte Gallardo <\/strong><\/h2>\n<p>Se han estudiado las reacciones de 3-sulfinilacrilonitrilos con furano, piperileno, 1-metoxibutadieno y con el dieno de dane. Las conclusiones obtenidas son las siguientes:  * la reactividad del (z)-3-(p-tolilsulfinil)acrilonitrilo es la mayor de los vinilsulf\u00f3xidos monoactivados descritos en la bibliograf\u00eda.  * la regioselectividad de las reacciones de diels-alder con dienos no sim\u00e9tricos es completa con todos los casos y viene controlada por el grupo ciano.  * las selectividades endo\/exo y *-facial son elevadas o totales en todos los casos. Al llevar a cabo la reacci\u00f3n del sulfinilacrilonitrilo con furano en presencia de hbf4, ambas se invierten.  * el aducto mayoritario de las reacciones con furano se ha transformado en derivados del \u00e1cido shik\u00edmico.  se ha sintetizado (s)-2-ciano-3-(p-tolilsulfinil)-1,4-benzoquinona y se han estudiado sus reacciones de diels-alder con ciclopentadieno y 1-metoxibutadieno, extray\u00e9ndose las siguientes conclusiones:  * la (s)-2-ciano-3-(p-tolilsulfinil)-1,4-benzoquinona se puede preparar a partir de (s)-2-(p-tolilsulfinil)-1,4-benzoquinona mediante una secuencia de hidrocianaci\u00f3n y oxidaci\u00f3n.  * sus reacciones de diels-alder transcurren por el doble enlace sustituido con el grupo sulfiniloincluso frente a dienos c\u00edclicos, debido a la activaci\u00f3n adicional que proporciona el grupo ciano.  * los aductos formados en la reacci\u00f3n con 1-metoxibutadieno no experimentan aromatizaci\u00f3n.  * tanto la endo\/exo como la regioselectividad son siempre totales. La selectividad *-facial es elevada en el caso del 1-metoxibutadieno, pero casi nula al utilizar ciclopentadieno.  se han sintetizado sulfamiditos n-activados y se han estudiado sus posibilidades como agentes de sulfinilaci\u00f3n. Las conclusiones obtenidas son las siguientes:  * se han sintetizado n-benciloxicarbonilsulfamiditos c\u00edclicos a partir de 1,2-aminoalcoholes.  * la formaci\u00f3n de los sulfamiditos ep\u00edmeros en el s puede lograrse c<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>El grupo sulfinilo en s\u00edntesis asim\u00e9trica: s\u00edntesis enantioselectiva de sulf\u00f3xidos a partir de n-alcoxicarbonilsulfamiditos. reacciones de diels-alder de cianosulfinilalquenos<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 El grupo sulfinilo en s\u00edntesis asim\u00e9trica: s\u00edntesis enantioselectiva de sulf\u00f3xidos a partir de n-alcoxicarbonilsulfamiditos. reacciones de diels-alder de cianosulfinilalquenos <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Carlos Alemparte Gallardo <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Aut\u00f3noma de Madrid<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 24\/10\/2003<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Jos\u00e9 Luis Garc\u00eda Ruano<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: jose Elguero bertolini <\/li>\n<li>santos Fustero lardi\u00e9s (vocal)<\/li>\n<li>noureddine Khiar el wahabi (vocal)<\/li>\n<li>joaquin Plumet ortega (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Carlos Alemparte Gallardo Se han estudiado las reacciones de 3-sulfinilacrilonitrilos con furano, piperileno, 1-metoxibutadieno y con el 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