{"id":27166,"date":"2018-03-09T09:19:19","date_gmt":"2018-03-09T09:19:19","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/sa%c2%adntesis-asimetrica-de-eteres-ca%c2%adclicos-disustituidos-y-aplicacion-a-la-sa%c2%adntesis-de-productos-naturales\/"},"modified":"2018-03-09T09:19:19","modified_gmt":"2018-03-09T09:19:19","slug":"sa%c2%adntesis-asimetrica-de-eteres-ca%c2%adclicos-disustituidos-y-aplicacion-a-la-sa%c2%adntesis-de-productos-naturales","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/sa%c2%adntesis-asimetrica-de-eteres-ca%c2%adclicos-disustituidos-y-aplicacion-a-la-sa%c2%adntesis-de-productos-naturales\/","title":{"rendered":"S\u00edntesis asim\u00e9trica de \u00e9teres c\u00edclicos disustituidos y aplicaci\u00f3n a la s\u00edntesis de productos naturales"},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong>  Bouzanne Des Mazery Renaud <\/strong><\/h2>\n<p>Les \u00e9teres c\u00edclicos se encuentran frecuentemente como estructuras principales o subestructuras en multitud de productos naturales, aislados a partir de especies terrestres o marinas. Muchos de estos compuestos presentan actividad biol\u00f3gica. La importancia de algunas de estas propiedades, as\u00ed como la necesidad de generar estos motivos estructurales de forma estereocontrolada, hacen de ellos objetivos privilegiados de estudios sint\u00e9ticos.  el presente trabajo se ha centrado en la puesta a punto de un m\u00e9todo general de s\u00edntesis enantioselectiva de heterociclos oxigenados disustituidos con dos dos centros quirales en las posiciones que flanquean al ox\u00edgeno del \u00e9ter, a partir de hidroxi sulfinil cetonas enantiom\u00e9ricamente puras y cuya s\u00edntesis tambi\u00e9n ha sido puesta a punto a partir de sustratos de partida f\u00e1cilmente accesibles.  durante la elaboraci\u00f3n de nuestra estrategia sint\u00e9tica, han surgido dos cuestiones principales:  1,- el m\u00e9todo de construcci\u00f3n del ciclo (en nuestro caso, de 5,6,7 y 8 eslabones).  2,- el control de la estereoqu\u00edmica absoluta y relativa de los dos centros estereog\u00e9nicos en el heterociclo final.  en este trabajo, hemos desarrollado una nueva v\u00eda de acceso asim\u00e9trica a los \u00e9teres c\u00edclicos de 5,6,7 y 8 miembros cis-disustituidos cuyos centros quirales se encuentran en posici\u00f3n alfa respecto del \u00e1tomo de ox\u00edgeno del ciclo. Esta metodolog\u00eda se basa en la combinaci\u00f3n de dos procesos muy eficaces la reducci\u00f3n estereocontrolada de beta-cetosulf\u00f3xidos enantiopuros por el dibal o el sistema dibal\/znbr2, y la ciclaci\u00f3n reductora por el sistema tmsotf\/et3sih de hidroxi sulfinil cetonas enantiom\u00e9ricamente puras f\u00e1cilmente accesibles a partir de estos. El m\u00e9todo es muy flexible, debido a la formaci\u00f3n intermedia de un heterociclo con un grupo sulf\u00ednilo, que facilita una funcionalizaci\u00f3n ulterior.  esta aproximaci\u00f3n mostr\u00f3 ser altamente enantioselectiva en el caso de los tetrahidrofuranos<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>S\u00edntesis asim\u00e9trica de \u00e9teres c\u00edclicos disustituidos y aplicaci\u00f3n a la s\u00edntesis de productos naturales<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 S\u00edntesis asim\u00e9trica de \u00e9teres c\u00edclicos disustituidos y aplicaci\u00f3n a la s\u00edntesis de productos naturales <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0  Bouzanne Des Mazery Renaud <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Aut\u00f3noma de Madrid<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 28\/11\/2003<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Mar\u00eda  Del Carmen Carre\u00f1o Garcia<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: luc Parrain jean <\/li>\n<li>daniel Heissler (vocal)<\/li>\n<li>carmen Pardo guitierrez del cid (vocal)<\/li>\n<li>fran\u00ed\u00a7oise Colobert (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Bouzanne Des Mazery Renaud Les \u00e9teres c\u00edclicos se encuentran frecuentemente como estructuras principales o subestructuras en multitud 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