{"id":30523,"date":"2004-04-06T00:00:00","date_gmt":"2004-04-06T00:00:00","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/aproximaciones-estereoselectivas-a-alcaloides-de-securinega-sa%c2%adntesis-de-la-alonorsecurinina\/"},"modified":"2004-04-06T00:00:00","modified_gmt":"2004-04-06T00:00:00","slug":"aproximaciones-estereoselectivas-a-alcaloides-de-securinega-sa%c2%adntesis-de-la-alonorsecurinina","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/aproximaciones-estereoselectivas-a-alcaloides-de-securinega-sa%c2%adntesis-de-la-alonorsecurinina\/","title":{"rendered":"Aproximaciones estereoselectivas a alcaloides de securinega: s\u00edntesis de la (-)-alonorsecurinina"},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Laia Elias Rius <\/strong><\/h2>\n<p>En la presente tesis doctoral se han estudiado dos rutas alternativas para sintetizar alcaloides de securinega del tipo norsecurinina, con la caracter\u00edstica que ambas secuencias utilizan como producto de partida la l-prolina o un derivado de la misma.  la primera estrategia se inicia con la formaci\u00f3n en un solo paso de una pirrolizidina convenientemente funcionalizada a partir de tes componentes senzillos mediante una cicloaddici\u00f3n 1,3-dipolar de un iluro de azometino. a pesar de haber dise\u00f1ado diversas alternativas para esta reacci\u00f3n, todos los intentos para obtener para obtener la pirrolizidinas con los sustiuyentes necesarios para nuestros objetivos sint\u00e9ticos fueron infructuosos. No obstante, este estudio nos ha permitido acceder a nuevas pirrolizidinas tetrasubstituidas mediante la reacci\u00f3n entre la l-prolina y diferentes gamma-oxoesteres alfa,beta-insaturados (4-oxo-2-pentenoato de metilo, (e)-3-benzoilacrilato de etilo y (e)-4-oxo-3-pentenoato de metilo).  tambi\u00e9n hemos conseguido la s\u00edntesis de nuevas pirrolizidinas por reacci\u00f3n entre la l-prolina, productos 1,2-docarbon\u00edlicos y diferentes dipolar\u00f3filos. en estas transformaciones, en las que tambi\u00e9n se da una cicloaddici\u00f3n 1,3-dipolar de un iluro de azometino, hemos utilizado la disoluci\u00f3n acuosa de piruvaldeh\u00eddo y el hidrato de fenilglioxal, lo que pone de manifiesto que estos 1,3-dipolos son suficientemente estables en presencia de agua.  utilizando la segunda estrategia hemos conseguido la s\u00edntesis de un producto nuevo que hemos llamado (-)-alonorsecurinina, que es un diastere\u00f3mero de la (-)-norsecurinina, uno de los alcaloides de securinega. La secuencia sint\u00e9tica utiliza como material de partida la l-prolina con el grupo amino protegido en forma de tert-butilcarbamato, siendo este heterociclo el futuro anillo a del alcaloide sintetizado. Los sustituyentes en el anillo de pirrolidina necesarios para nuestros objetivos sint\u00e9ticos se han incorporado utilizan<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>Aproximaciones estereoselectivas a alcaloides de securinega: s\u00edntesis de la (-)-alonorsecurinina<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 Aproximaciones estereoselectivas a alcaloides de securinega: s\u00edntesis de la (-)-alonorsecurinina <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Laia Elias Rius <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Aut\u00f3noma de barcelona<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 04\/06\/2004<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Pere De March Centelles<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: Juan Bosch cartes <\/li>\n<li>Juan  Carlos Carretero gonz\u00e1lvez (vocal)<\/li>\n<li>marcial Moreno ma\u00f1as (vocal)<\/li>\n<li>mikel Oiarbide garmendia (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Laia Elias Rius En la presente tesis doctoral se han estudiado dos rutas alternativas para sintetizar alcaloides 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