{"id":33567,"date":"2018-03-09T09:30:45","date_gmt":"2018-03-09T09:30:45","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/sintesis-de-la-estricnina-y-otros-alcaloides-indolicos-del-tipo-strychnos\/"},"modified":"2018-03-09T09:30:45","modified_gmt":"2018-03-09T09:30:45","slug":"sintesis-de-la-estricnina-y-otros-alcaloides-indolicos-del-tipo-strychnos","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/quimica\/sintesis-de-la-estricnina-y-otros-alcaloides-indolicos-del-tipo-strychnos\/","title":{"rendered":"Sintesis de la estricnina y otros alcaloides indolicos del tipo strychnos"},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Silvina Garcia Rubio <\/strong><\/h2>\n<p>En la presente tesis se ha estudiado la reacci\u00f3n de adici\u00f3n intramolecular de propargilsilanos sobre enonas como metodo alternativo para el cierre del anillo de piperidina de los alcaloides strychnos por formaci\u00f3n del enlace c-15\/c-20. Esta reacci\u00f3n ha permitido la construcci\u00f3n del esqueleto pentaciclico de los alcaloides strychnos a partir de cis-3a-(2-nitrofenil) hexahidroindol-4-onas, lograndose la sintesis total de diversos alcaloides de este grupo, tanto con cadenas hidrocarbonadas (tubifolidina, akuamicina, 19,20-dihidroakuamicina) como con sustituyentes oxigenados en la posicion 20 (20-epilochneridina). El intermedio com\u00fan en todas estas sintesis es un aleno tric\u00edclico que posee la agrupaci\u00f3n o-nitrofenilcetona como forma latente del n\u00facleo ind\u00f3lico, que se elabora en las \u00faltimas etapas del proceso sint\u00e9tico mediante la utilizaci\u00f3n del reductor adecuado.  se ha estudiado asimismo la viabilidad de la extensi\u00f3n de la metodolog\u00eda de adici\u00f3n intramolecular de propagilsilanos sobre enonas a alfa-alcoxipropargilsilanos. este estudio ha requerido el desarrollo de una via de sintesis para estos compuestos, ineditos hasta el momento, basada en la adici\u00f3n de tris(trimetilsilil) aluminio a un aldeh\u00eddo. El tratamiento de los propargilsilanos con ion fluoruro proporcion\u00f3 un compuesto con un sistema de 4,9b-propano-9bh-pirrolo [2,3-c]quinolina, que establece una via de acceso a algunos productos naturales coo el alcaloide estricnocromina.  se ha ampliado la veratilidad y flexibilidad de la aproximaci\u00f3n sint\u00e9tica para los alcaloides strychnos que se habia desarrollado con anterioridad en neustro laboratorio, basada en el cierre del anillo de piperidina (anillo d) por formaci\u00f3n del enlace c-15\/c-20, se ha utilizado una reacci\u00f3n de tipo heck para la formaci\u00f3n de este enlace estrategico. Esta metodolog\u00eda nos ha permitido completar la s\u00edntesis total del aldeh\u00eddo de wieland-gumlich, y en consecuencia, establecer una nueva s\u00ed<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>Sintesis de la estricnina y otros alcaloides indolicos del tipo strychnos<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 Sintesis de la estricnina y otros alcaloides indolicos del tipo strychnos <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Silvina Garcia Rubio <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Barcelona<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 18\/12\/1997<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Josep Bonjoch Sese<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: Jos\u00e9 joaquin Barluenga mur <\/li>\n<li>Antonio  m. Echavarren pablos (vocal)<\/li>\n<li>Miguel \u00e1ngel Peric\u00ed\u00a0s brondo (vocal)<\/li>\n<li>eduardo Mania ares (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Silvina Garcia Rubio En la presente tesis se ha estudiado la reacci\u00f3n de adici\u00f3n intramolecular de propargilsilanos [&hellip;]<\/p>\n","protected":false},"author":1,"featured_media":0,"comment_status":"open","ping_status":"open","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"site-sidebar-layout":"default","site-content-layout":"","ast-site-content-layout":"","site-content-style":"default","site-sidebar-style":"default","ast-global-header-display":"","ast-banner-title-visibility":"","ast-main-header-display":"","ast-hfb-above-header-display":"","ast-hfb-below-header-display":"","ast-hfb-mobile-header-display":"","site-post-title":"","ast-breadcrumbs-content":"","ast-featured-img":"","footer-sml-layout":"","theme-transparent-header-meta":"","adv-header-id-meta":"","stick-header-meta":"","header-above-stick-meta":"","header-main-stick-meta":"","header-below-stick-meta":"","astra-migrate-meta-layouts":"default","ast-page-background-enabled":"default","ast-page-background-meta":{"desktop":{"background-color":"var(--ast-global-color-4)","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""},"tablet":{"background-color":"","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""},"mobile":{"background-color":"","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""}},"ast-content-background-meta":{"desktop":{"background-color":"var(--ast-global-color-5)","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""},"tablet":{"background-color":"var(--ast-global-color-5)","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""},"mobile":{"background-color":"var(--ast-global-color-5)","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""}},"footnotes":""},"categories":[951,160,17670,17,416],"tags":[1384,91459,3282,1417,19695,91458],"class_list":["post-33567","post","type-post","status-publish","format-standard","hentry","category-barcelona","category-bioquimica","category-diseno-sintesis-y-estudio-de-nuevos-farmacos","category-quimica","category-quimica-organica","tag-antonio-m-echavarren-pablos","tag-eduardo-mania-ares","tag-jose-joaquin-barluenga-mur","tag-josep-bonjoch-sese","tag-miguel-angel-perici-s-brondo","tag-silvina-garcia-rubio"],"_links":{"self":[{"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/33567","targetHints":{"allow":["GET"]}}],"collection":[{"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/posts"}],"about":[{"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/types\/post"}],"author":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/users\/1"}],"replies":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/comments?post=33567"}],"version-history":[{"count":0,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/33567\/revisions"}],"wp:attachment":[{"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/media?parent=33567"}],"wp:term":[{"taxonomy":"category","embeddable":true,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/categories?post=33567"},{"taxonomy":"post_tag","embeddable":true,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/tags?post=33567"}],"curies":[{"name":"wp","href":"https:\/\/api.w.org\/{rel}","templated":true}]}}