{"id":36173,"date":"1998-01-01T00:00:00","date_gmt":"1998-01-01T00:00:00","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/alquilacion-diastereoselectiva-de-cianoesteres-quirales-una-nueva-metodologia-para-la-sintesis-asimetrica-de-alfa-metilaminoacidos\/"},"modified":"1998-01-01T00:00:00","modified_gmt":"1998-01-01T00:00:00","slug":"alquilacion-diastereoselectiva-de-cianoesteres-quirales-una-nueva-metodologia-para-la-sintesis-asimetrica-de-alfa-metilaminoacidos","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/quimica\/alquilacion-diastereoselectiva-de-cianoesteres-quirales-una-nueva-metodologia-para-la-sintesis-asimetrica-de-alfa-metilaminoacidos\/","title":{"rendered":"Alquilacion diastereoselectiva de cianoesteres quirales. una nueva metodolog\u00eda para la sintesis asimetrica de alfa-metilaminoacidos."},"content":{"rendered":"

Tesis doctoral de Yolanda Lape\u00f1a SanJuan <\/strong><\/h2>\n

En esta tesis doctoral se ha desarrollado una nueva estrategia sint\u00e9tica que permite abordar la s\u00edntesis de alfa-metilamino\u00e1cidos enantiom\u00e9ricamente puros por alquilaci]on diastereoselectiva de 2- ciano\u00e9steres quirales derivados de (1s,2r,4r)-10-diciclohexilsulfamo\u00edlisoborneol y posterior manipulaci]on de los grupos funcionales presentes en el producto de alquilaci]on para as\u00ed generar los grupos amino y \u00e1cido del alfa-metilamino\u00e1cido final. del estudio realizado del proceso de alquilaci]on puede concluirse que: – es necesaria la utilizaci]on de halogenuros reactivos para que el proceso transcurra con elevados rendimientos y diastereoselectividades. – si el halogenuro es lo suficientemente reactivo puede utilizarse como base carbonato pot\u00e1sico en lugar de diisopropilamiduro de litio, obteni\u00e9ndose el producto de alquilaci]on con rendimientos elevados y observ\u00e1ndose en algunos casos un ligero descenso de la diastereoselectividad del proceso. – la utilizaci]on de triflatos como electr]ofilos no parece aconsejable en nuestro caso a la vista de los rendimientos y diastereoselectividades observadas con su utilizaci]on. el acceso a un amino\u00e1cido de una determinada configuraci]on puede abordarse de tres modos diferentes: – eligiendo el ciano\u00e9ster de partida y el agente de alquilaci]on. – efectuando procesos de degradaci]on alternativa a partir de un precursor com\u00fan. – utilizando ambos enanti]omeros del auxiliar quiral. de este modo se han sintetizado los siguientes alfa-metilamino\u00e1cidos: (r) y (s)-alfa-metilfenilalanina, (s)-alfa-metiltript]ofano, (r)-alfa- metildifenilalanina, (r)- isovalina, (r) y (s)-alfa-metilvalina, \u00e1cido (s)-amino-2-metilpentanoico, \u00e1cido (s)-2-amino-2,5-dimetil- hexanoico, (s)-alfa-metileucina, (r)-alfa- metilfenilglicina, \u00e1cido (s)-alfa-metilasp\u00e1rtico y (s)-alfa-metilserina. por \u00faltimo, utilizando la sistem\u00e1tica adecuada se ha logrado introducir un amino\u00e1cido muy im<\/p>\n

 <\/p>\n

Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00abAlquilacion diastereoselectiva de cianoesteres quirales. una nueva metodolog\u00eda para la sintesis asimetrica de alfa-metilaminoacidos.<\/strong>\u00ab<\/h3>\n
    \n
  • T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 Alquilacion diastereoselectiva de cianoesteres quirales. una nueva metodolog\u00eda para la sintesis asimetrica de alfa-metilaminoacidos. <\/li>\n
  • Autor:<\/strong>\u00a0 Yolanda Lape\u00f1a SanJuan <\/li>\n
  • Universidad:<\/strong>\u00a0 Zaragoza<\/li>\n
  • Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 01\/01\/1998<\/li>\n<\/ul>\n

     <\/p>\n

    Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n
      \n
    • Director de la tesis<\/strong>\n
        \n
      • Carlos Cativiela Mar\u00edn<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n
      • Tribunal<\/strong>\n
          \n
        • Presidente del tribunal: Vicente Gotor Santamar\u00eda <\/li>\n
        • Esther Dominguez Perez (vocal)<\/li>\n
        • Antonio Galindo Brito (vocal)<\/li>\n
        • Fernando Albericio Palomera (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n

           <\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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