{"id":60142,"date":"2018-03-09T22:47:56","date_gmt":"2018-03-09T22:47:56","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/sa%c2%adntesis-y-reactividad-de-sulfatos-y-sulfamidatos-ca%c2%adclicos-preparacion-de-b22-aminoacidos-enantiomericamente-puros\/"},"modified":"2018-03-09T22:47:56","modified_gmt":"2018-03-09T22:47:56","slug":"sa%c2%adntesis-y-reactividad-de-sulfatos-y-sulfamidatos-ca%c2%adclicos-preparacion-de-b22-aminoacidos-enantiomericamente-puros","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/aminoacidos\/sa%c2%adntesis-y-reactividad-de-sulfatos-y-sulfamidatos-ca%c2%adclicos-preparacion-de-b22-aminoacidos-enantiomericamente-puros\/","title":{"rendered":"S\u00edntesis y reactividad de sulfatos y sulfamidatos c\u00edclicos. preparaci\u00f3n de b2,2-amino\u00e1cidos enantiom\u00e9ricamente puros."},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Gonzalo Jim\u00e9nez Os\u00e9s <\/strong><\/h2>\n<p>A lo largo de esta tesis doctoral se han presentado diversos resultados experimentales y te\u00f3ricos, que una vez tratados en conjunto pueden resumirse en los siguientes puntos: 1.  Se ha conseguido desarrollar con \u00e9xito una metodolog\u00eda para preparar b2,2-amino\u00e1cidos enantiom\u00e9ricamente puros con distintos patrones de sustituci\u00f3n, basada en la apertura nucle\u00f3fila de sulfatos y, especialmente, sulfamidatos c\u00edclicos. La versatilidad de estos compuestos como building blocks quirales ha quedado demostrada mediante la s\u00edntesis de un elevado n\u00famero de compuestos inaccesibles mediante otras metodolog\u00edas publicadas hasta la fecha. 2.  Todas las metodolog\u00edas descritas aqu\u00ed se basan en la dihidroxilaci\u00f3n asim\u00e9trica de sharpless como fuente de quiralidad que se transmite a lo largo de las distintas etapas hasta los productos finales. Especialmente destacable es la dihidroxilaci\u00f3n asim\u00e9trica llevada a cabo sobre el \u00e1cido 2-(trifluorometil)acr\u00edlico, que supone una de las escasas oxidaciones asim\u00e9tricas catal\u00edticas de olefinas trifluorometiladas y la primera funcionalizaci\u00f3n de tipo no-michael de este tipo de compuestos. 3.  Se ha prestado un especial inter\u00e9s a la s\u00edntesis de a-metilisoserina, desarrollando hasta cuatro metodolog\u00edas distintas para su preparaci\u00f3n en forma enantiopura y con buenos rendimientos. Especialmente relevante resulta la s\u00edntesis estereodivergente que permite obtener los dos enanti\u00f3meros de dicho b2,2-amino\u00e1cido a partir del mismo sulfamidato cuaternario. 4.  Se han sintetizado un buen n\u00famero de derivados de a-metilisociste\u00edna, tanto es su forma libre como s-funcionalizada, con especial inter\u00e9s hacia el plano biol\u00f3gico. Merece la pena destacar la preparaci\u00f3n de un nuevo tipo de glicoconjugados (a\/b-1-tioglicosil-b2,2-amino\u00e1cidos) y lipoamino\u00e1cidos (s-palmitoil y s-farnesil-b2,2-amino\u00e1cidos). Algunos de estos derivados de a-metilisociste\u00edna est\u00e1n siendo ensayados como potenciales f\u00e1rmacos contra la lipofuscinosis neuro<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>S\u00edntesis y reactividad de sulfatos y sulfamidatos c\u00edclicos. preparaci\u00f3n de b2,2-amino\u00e1cidos enantiom\u00e9ricamente puros.<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 S\u00edntesis y reactividad de sulfatos y sulfamidatos c\u00edclicos. preparaci\u00f3n de b2,2-amino\u00e1cidos enantiom\u00e9ricamente puros. <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Gonzalo Jim\u00e9nez Os\u00e9s <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Rioja<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 20\/07\/2007<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Alberto Avenoza Aznar<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: Miguel \u00e1ngel Yus astiz <\/li>\n<li>carmen N\u00e1jera domingo (vocal)<\/li>\n<li>benito Alcaide ala\u00f1on (vocal)<\/li>\n<li>Jos\u00e9 Antonio Mayoral murillo (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Gonzalo Jim\u00e9nez Os\u00e9s A lo largo de esta tesis doctoral se han presentado diversos resultados experimentales y 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