{"id":62825,"date":"2008-08-02T00:00:00","date_gmt":"2008-08-02T00:00:00","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/aplicaciones-sinteticas-de-35-bistrifluorometilfenil-sulfonas\/"},"modified":"2008-08-02T00:00:00","modified_gmt":"2008-08-02T00:00:00","slug":"aplicaciones-sinteticas-de-35-bistrifluorometilfenil-sulfonas","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/quimica-de-organosulfurados\/aplicaciones-sinteticas-de-35-bistrifluorometilfenil-sulfonas\/","title":{"rendered":"Aplicaciones sint\u00e9ticas de 3,5-bis(trifluorometil)fenil sulfonas"},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> M\u00f3nica Fuensanta Soriano <\/strong><\/h2>\n<p>En la presente memoria se recogen los estudios realizados sobre la s\u00edntesis de   3,5-bis(trifluorometil)fenil (btfp) sulfotas y su reactividad carbani\u00f3nica aplicada a la preparaci\u00f3n de ciclopent-2enonas 3,5-disustituidas: as\u00ed mismo, se describen los resultados obtenidos del estudio sobre la reactividad de las 3,5-bis(trifluorometil)fenil (btfp) sulfonas en la olefinaci\u00f3n dee julia-kocienski con compuestos carbon\u00edlicos. en el primer cap\u00edtulo se detalla la preparaci\u00f3n de distintas btfp sulfonas funcionarizadas y el estudio de su aplicaci\u00f3n hacia la s\u00edntesis de ciclopent-2-enonas 3,5-disustituidas, mediante una estrategia que consta de cuatro pasos sint\u00e9ticos: (a) formaci\u00f3n de los correspondientes ciclopentenos mediante desprotonaci\u00f3n de la sulfota en condiciones de transferencia de fase y dialquilaci\u00f3n con (z)-1,4-dicloro-2-buteno, (b) epoxidaci\u00f3n de los cilcopentenos empleando mtcpba en ch2ci2, (c) apertura de los correspondientes ep\u00f3xidos con diferentes nucle\u00f3filos nitrogenados y halogenados y, (d) oxidaci\u00f3n con b-eliminaci\u00f3n in situ de btfp sulfinato de los correspondientes ciclopentanoles empleando diferentes metodolog\u00edas de oxidaci\u00f3n como son swern, tpap\/nmo e ibx. en el segundo y \u00faltimo cap\u00edtulo de esta memoria se recogen los resultados obtenidos sobre la estabilidad en distintas condiciones b\u00e1sicas de kas 3,5-bis(trifluorometil)fenil sulfonas \u00c2\u00bf-deficientes heteroarom\u00e1ticas, as\u00ed como la reactividad frente a compuestos carbon\u00edlicos en la olefinaci\u00f3n de julia-kocienski. Para ello se han preparado diversas sulfonas funcionarizadas mediante alquilaci\u00f3n de 3,5-bis(trifluorometil)tiofenol  con halogenuros de alquilo y posterior oxidaci\u00f3n. Con las btfp sulfonas preparadas se  ha estudiado, en primer lugar, la metilenaci\u00f3n de detonas y aldehidos empleando la metil btfp sulfota mediante la reacci\u00f3n de julia-kocienski utilizando koh, o p4-t-bu como base en condiciones barbier. A continuaci\u00f3n, las  btfp sulfonas alquilicas han sido empleadas en la olefinaci\u00f3n de jk de compuestos carbon\u00edlicos para la s\u00edntesis estereoselectiva de olefinas 1,2-di-,tri- y tetrasustituidas, utilizandose koh como base o bases tipo fosfaceno (p4-tbu o p2et). Igualmente se ha llevado a cabo con \u00e9xito la s\u00edntesis esteroselectiva de \u00e9steres \u00c2\u00bf,b-insaturados y amidas de weinreb \u00c2\u00bf,b-insaturadas a partir de 3,5-bis(trifluorometil)fenilsulfonil acetatos de alquilo y n-metil-n-metoxi-3,5-bis(trifluorometil)fenilsulfonilacetamida, mediante olefinaci\u00f3n de jk en condiciones de transferencia de fase y en barbier. Finalmente, distintas btfp sulfonas \u00c2\u00bf-fluoradas se han usado en la s\u00edntesis estereoselectiva de \u00e9steres\u00c2\u00bf,b-insaturados \u00c2\u00bf-fluorados y amidas de einreb \u00c2\u00bf,b-insaturadas \u00c2\u00bffluoradas, compuestos que se han preparado empleando condiciones suaves de reaci\u00f3n (k2co3, tbab en dmf a temperatura ambiente).<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>Aplicaciones sint\u00e9ticas de 3,5-bis(trifluorometil)fenil sulfonas<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 Aplicaciones sint\u00e9ticas de 3,5-bis(trifluorometil)fenil sulfonas <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 M\u00f3nica Fuensanta Soriano <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Alicante<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 08\/02\/2008<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Carmen N\u00e1jera Domingo<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: Miguel \u00e1ngel Yus astiz <\/li>\n<li>Jos\u00e9 Luis Mascare\u00f1as cid (vocal)<\/li>\n<li>susan Gibson (vocal)<\/li>\n<li>v\u00edctor Mart\u00ednez merino (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de M\u00f3nica Fuensanta Soriano En la presente memoria se recogen los estudios realizados sobre la s\u00edntesis de 3,5-bis(trifluorometil)fenil 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