{"id":65931,"date":"2008-04-07T00:00:00","date_gmt":"2008-04-07T00:00:00","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/nuevos-metodos-en-sintesis-asimetrica-auxiliares-quirales-vs-organocatalisis-asimetrica\/"},"modified":"2008-04-07T00:00:00","modified_gmt":"2008-04-07T00:00:00","slug":"nuevos-metodos-en-sintesis-asimetrica-auxiliares-quirales-vs-organocatalisis-asimetrica","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/quimica-organica\/nuevos-metodos-en-sintesis-asimetrica-auxiliares-quirales-vs-organocatalisis-asimetrica\/","title":{"rendered":"Nuevos metodos en sintesis asimetrica. auxiliares quirales vs organocatalisis asimetrica"},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Nerea Ruiz Gallardo <\/strong><\/h2>\n<p>En el trabajo de investigaci\u00f3n que se recoge en la presente memoria se han estudiado una serie de estrategias que tienen como finalidad la s\u00edntesis asim\u00e9trica de compuestos de inter\u00e9s, enmarcadas tanto en el uso de auxiliares quirales como de organocatalizadores a modo de elementos estereocontroladores. as\u00ed, en primer lugar, se ha empleado el aminoalcohol (s,s)-(+)-seudoefedrina como auxiliar quiral en la reacci\u00f3n de adici\u00f3n conjugada de reactivos organomet\u00e1licos sobre \u00edY nitroacrilamidas de seudoefedrina y en la adici\u00f3n 1,2 de reactivos de grignard sobre \u00c2\u00bf iminoglioxilamidas derivadas de este mismo aminoalcohol. En ambas reacciones el nuevo centro estereog\u00e9nico se forma en posici\u00f3n \u00c2\u00bf al grupo carbonilo de la funci\u00f3n amida, y por tanto, muy pr\u00f3ximo a la informaci\u00f3n quiral de la mol\u00e9cula. Asimismo, la versatilidad sint\u00e9tica de los aductos obtenidos permiti\u00f3 llevar a cabo su posterior derivatizaci\u00f3n, pudi\u00e9ndose destacar la s\u00edntesis total de un producto natural, el alcaloide conhidrina, empleando como paso clave la adici\u00f3n 1,2 de reactivos organomagnesianos sobre una \u00c2\u00bf iminoglioxilamida de seudoefedrina. en cuanto al campo de la organocat\u00e1lisis, se ha optimizado la reacci\u00f3n de adici\u00f3n de michael de distintos aldeh\u00eddos sobre el aceptor conjugado funcionalizado (e) 3,3,-dimetoxi-1-nitropropeno. De los ensayos realizados, la (s,s)-(2,2-difenil-trimetilsililoxi-metil)-pirrolidina es el catalizador que mejores resultados globales ofrece, tanto en cuanto a rendimiento y estereoselectividad como a tiempo de reacci\u00f3n se refiere. Adem\u00e1s, los aductos de michael obtenidos mediante esta metodolog\u00eda pueden ser f\u00e1cilmente transformados en productos de alto valor a\u00f1adido, tales como derivados de homoprolina funcionalizados con tres centros estereog\u00e9nicos contiguos.<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>Nuevos metodos en sintesis asimetrica. auxiliares quirales vs organocatalisis asimetrica<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 Nuevos metodos en sintesis asimetrica. auxiliares quirales vs organocatalisis asimetrica <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Nerea Ruiz Gallardo <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Pa\u00eds vasco\/euskal herriko unibertsitatea<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 04\/07\/2008<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Mar\u00eda  Dolores Badia Urrestarazu<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: Luis Castedo exposito <\/li>\n<li>Jos\u00e9 Manuel Saa rodriguez (vocal)<\/li>\n<li>Rafael Suau suarez (vocal)<\/li>\n<li>esther Dominguez perez (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Nerea Ruiz Gallardo En el trabajo de investigaci\u00f3n que se recoge en la presente memoria se han 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