{"id":66257,"date":"2018-03-09T22:54:31","date_gmt":"2018-03-09T22:54:31","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/una-nueva-sa%c2%adntesis-de-antitumorales-relacionados-con-alcaloides-del-grupo-de-las-saframicinas\/"},"modified":"2018-03-09T22:54:31","modified_gmt":"2018-03-09T22:54:31","slug":"una-nueva-sa%c2%adntesis-de-antitumorales-relacionados-con-alcaloides-del-grupo-de-las-saframicinas","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/una-nueva-sa%c2%adntesis-de-antitumorales-relacionados-con-alcaloides-del-grupo-de-las-saframicinas\/","title":{"rendered":"Una nueva s\u00edntesis de antitumorales relacionados con alcaloides del grupo de las saframicinas"},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Alberto Enrique Lopez Cobe\u00f1as <\/strong><\/h2>\n<p>Null la finalidad de esta tesis doctoral es el estudio de nuevas rutas hacia el sistema pentac\u00edclico de los alcaloides del grupo de las saframicinas basadas en el empleo de 2,5-piperazinadionas como materiales de partida. Se describe, en primer lugar, que  la irradiaci\u00f3n con microondas de \u00e9steres de dip\u00e9ptidos n-boc-protegidos constituye un m\u00e9todo general para la s\u00edntesis de dichos compuestos de partida. Las ventajas de este procedimiento sobre las condiciones tradicionales son un tiempo de reacci\u00f3n m uy breve, un rendimiento superior y una mayor integridad estereoqu\u00edmica. En segundo lugar, se ha puesto a punto una ruta que permite generar de forma muy r\u00e1pida el anillo d de las saframicinas y que implica la ruptura de la simetr\u00eda de un sistema de 3,6-bis(arilmetilen)-2,5-piperazinadiona mediante la reducci\u00f3n selectiva de uno de sus dos dobles enlaces, seguida de activaci\u00f3n selectiva de uno de los dos grupos de lactama por carbamoilaci\u00f3n y reducci\u00f3n del carbonillo en posici\u00f3n 2. La formaci\u00f3n d el anillo b se ha logrado a partir de 1-arilmetil derivados del anillo c o del fragmento cde a trav\u00e9s de la formaci\u00f3n de intermedios cati\u00f3nicos de n-aciliminio en reacciones de tipo pictet spengler. Tambi\u00e9n se ha desarrollado una nueva variante de la  reacci\u00f3n de pictet- spengler, consistente en la utilizaci\u00f3n de ?-Amidosulfonas, no aisladas, como precursores de los intermedios de n-aciliminio. Este m\u00e9todo conduce en una sola operaci\u00f3n sint\u00e9tica a sistemas pentac\u00edclicos que contiene el esqueleto completo de las saframicinas, siendo la primera vez que se describe el empleo de ?-Amidosulfonas como intermedios en la s\u00edntesis de heterociclos. Se ha encontrado que la presencia del fragmento cde dirige estereoselectivamente la entrada de sustituye ntes arom\u00e1ticos durante la formaci\u00f3n del anillo b en presencia de triflato de trimetilsililo hacia la formaci\u00f3n del estereois\u00f3mero que presenta la configuraci\u00f3n id\u00e9ntica a la presente en los productos naturales y que la presencia de un enlace n-h pr\u00f3 ximo al carbonilo en posici\u00f3n 7 de los sistemas de pentac\u00edclicos y en 4 de los triciclos cde impide su cianaci\u00f3n reductora por favorecerse una transferencia de hidruro intramolecular que conduce a la reducci\u00f3n completa de los grupos de lactama a amin as. Finalmente, los estudios de actividad antitumoral realizados han demostrado que algunos arilmetilen derivados del fragmento cde de las saframicinas presentan actividad antitumoral in vitro, a pesar de carecer de un grupo saliente en la posici\u00f3n c<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>Una nueva s\u00edntesis de antitumorales relacionados con alcaloides del grupo de las saframicinas<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 Una nueva s\u00edntesis de antitumorales relacionados con alcaloides del grupo de las saframicinas <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Alberto Enrique Lopez Cobe\u00f1as <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Complutense de Madrid<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 14\/07\/2008<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>alvarado Gutierrez Lopez<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: Mar\u00eda  de los angeles Castro gonzalez <\/li>\n<li>  (vocal)<\/li>\n<li>  (vocal)<\/li>\n<li>  (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Alberto Enrique Lopez Cobe\u00f1as Null la finalidad de esta tesis doctoral es el estudio de nuevas rutas 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