{"id":66772,"date":"2008-05-09T00:00:00","date_gmt":"2008-05-09T00:00:00","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/comportamiento-electroqua%c2%admico-de-nitrocompuestos-sa%c2%adntesis-y-reduccion-electroqua%c2%admica-de-4-nitroimidazoles-sustituidos-y-su-comparacion-con-2-y-5-nitroimidazoles\/"},"modified":"2008-05-09T00:00:00","modified_gmt":"2008-05-09T00:00:00","slug":"comportamiento-electroqua%c2%admico-de-nitrocompuestos-sa%c2%adntesis-y-reduccion-electroqua%c2%admica-de-4-nitroimidazoles-sustituidos-y-su-comparacion-con-2-y-5-nitroimidazoles","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/quimica-analitica\/comportamiento-electroqua%c2%admico-de-nitrocompuestos-sa%c2%adntesis-y-reduccion-electroqua%c2%admica-de-4-nitroimidazoles-sustituidos-y-su-comparacion-con-2-y-5-nitroimidazoles\/","title":{"rendered":"Comportamiento electroqu\u00edmico de nitrocompuestos : s\u00edntesis y reducci\u00f3n electroqu\u00edmica de 4-nitroimidazoles sustituidos y su comparaci\u00f3n con 2- y 5-nitroimidazoles"},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Juan  Arturo Squella Serrano <\/strong><\/h2>\n<p>Los compuestos nitroimidaz\u00f3licos han sido objeto de muchas investigaciones debido a sus propiedades como antibi\u00f3ticos, radiosensibilizadores y antibacterianos. El mecanismo de acci\u00f3n farmacol\u00f3gico de estos compuestos est\u00e1 estrechamente relacionado con su capacidad de reducci\u00f3n, principalmente por una reducci\u00f3n monoelectr\u00f3nica para formar el ani\u00f3n radical nitro. En consecuencia, la electroqu\u00edmica de estos compuestos juega un papel importante en su mecanismo de acci\u00f3n. A pesar de lo anterior, los estudios electroqu\u00edmicos de este tipo de compuestos son m\u00e1s bien escasos. en la presente tesis hemos llevado a cabo estudios globales sobre una serie de derivados nitroimidaz\u00f3licos, gran parte de ellos previamente sintetizados en el laboratorio, con el fin de caracterizar su comportamiento electroqu\u00edmico en diferentes medios de reacci\u00f3n. En concreto se estudiaron los siguientes derivados del 4-nitroimidazol : l-metil-2-hidroximetil-4-nitroimidazol; l-metil-4-nitro\u00c2\u00a1midazol-2-carboxyaldehyde 1-metil-4-nitroimidazol &#8211; 2-\u00e1cido carbox\u00edlico, 2-hidroximet\u00c2\u00a1l-4-nitroimidazol, 4-nitroimidazol-2-carboxyaldehyde y posteriormente se compararon los resultados con los obtenidos en los correspondientes derivados del 2 y 5-nitroimidazol. el estudio electroqu\u00edmico se llev\u00f3 a cabo principalmente mediante voltamperometr\u00eda c\u00edclica, aunque tambi\u00e9n se hizo uso de otrs f\u00e9nicas como la polarograf\u00eda tast, la voltametria de pulsos diferencial, voltametria de barrido lineal, electr\u00f3lisis a potencial controlado, etc. al comparar compuestos equivalentes de 2-nitroimidazol, 4-nitroimidazol y 5-nitroimidazol en el mismo medio (buffer acuoso, ph 8: etanol, 70:30) se encontr\u00f3 que el orden de facilidad de reducci\u00f3n sigue la siguiente secuencia para los derivados 2-nitroimidazol (ep = -660 mv) > 5-nitroimidazol (-750 mv) > 4-nitroimidazol (- 830 mv). Probablemente la mayor facilidad de reducci\u00f3n de los derivados de 2-nitroimidazol se debe a que en estos compuestos el grupo nitro se encuentra en medio de dos \u00e1tomos de n electronegativos que provocan una disminuci\u00f3n de la densidad electr\u00f3nica sobre el grupo nitro facilitando as\u00ed su reducci\u00f3n. de acuerdo al estudio con distintos sustituyentes realizados con el derivado 4-nitroimidazol se puede concluir que la sustituci\u00f3n en posici\u00f3n 2 del anillo nitroimidaz\u00f3lico no produce diferencias significativas en la capacidad de reducci\u00f3n del grupo nitro. Sin embargo el reemplazo del h en la posici\u00f3n 1 del n imidaz\u00f3lico por un grupo ch3 produjo diferencias notables en la energ\u00e9tica de la reducci\u00f3n del nitro, en la estabilidad del ani\u00f3n radical generado y en el mecanismo de la reducci\u00f3n. el efecto que genera el grupo metilo en la posici\u00f3n n-l del anillo imidaz\u00f3lico se debe al efecto esf\u00e9rico que ejerce sobre los electrones no enlazantes del n que hace que estos electrones no contribuyan al sistema n del anillo, disminuyendo as\u00ed la densidad de electrones sobre el grupo nitro y por ende facilitando su reducci\u00f3n. Por  otra parte el cambio del h en la posici\u00f3n n-l por el grupo metilo genera cambios en el mecanismo ya que evita la generaci\u00f3n de reacciones acopladas del tipo padre-hijo que impiden la estabilizaci\u00f3n del ani\u00f3n radical.<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>Comportamiento electroqu\u00edmico de nitrocompuestos : s\u00edntesis y reducci\u00f3n electroqu\u00edmica de 4-nitroimidazoles sustituidos y su comparaci\u00f3n con 2- y 5-nitroimidazoles<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 Comportamiento electroqu\u00edmico de nitrocompuestos : s\u00edntesis y reducci\u00f3n electroqu\u00edmica de 4-nitroimidazoles sustituidos y su comparaci\u00f3n con 2- y 5-nitroimidazoles <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Juan  Arturo Squella Serrano <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Huelva<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 05\/09\/2008<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Jos\u00e9 De La Coronada Carbajo Timoteo<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: manuela Mar\u00eda Dom\u00ednguez p\u00e9rez <\/li>\n<li>benjamin Conde garcia (vocal)<\/li>\n<li>Mar\u00eda  teresa Pineda rodriguez (vocal)<\/li>\n<li>domingo Gonzalez arjona (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Juan Arturo Squella Serrano Los compuestos nitroimidaz\u00f3licos han sido objeto de muchas investigaciones debido a sus propiedades 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