{"id":71550,"date":"2018-03-09T23:16:12","date_gmt":"2018-03-09T23:16:12","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/sa%c2%adntesis-estereoselectiva-de-compuestos-azabica%c2%adclicos-con-esqueleto-de-alcaloides-del-grupo-tuberostemospironina\/"},"modified":"2018-03-09T23:16:12","modified_gmt":"2018-03-09T23:16:12","slug":"sa%c2%adntesis-estereoselectiva-de-compuestos-azabica%c2%adclicos-con-esqueleto-de-alcaloides-del-grupo-tuberostemospironina","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/quimica\/sa%c2%adntesis-estereoselectiva-de-compuestos-azabica%c2%adclicos-con-esqueleto-de-alcaloides-del-grupo-tuberostemospironina\/","title":{"rendered":"S\u00edntesis estereoselectiva de compuestos azabic\u00edclicos con esqueleto de alcaloides del grupo tuberostemospironina"},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Mar\u00eda  Pilar Blanco Marinero <\/strong><\/h2>\n<p>Extractos de plantas de la familia stemonoacea son ricos en compuestos conocidos como alcaloides de stemona y han sido ampliamente utilizados dentro de la medicina natural china y jap\u00f3n para el tratamiento de enfermedades respiratorias tales como la bronquities y la tuberculosis, as\u00ed como contra enfermedades parasitarias.  los alcaloides de stemona son polic\u00edclicos y la gran mayor\u00eda incorporan en su estructura un esqueleto de 1-azabiciclo[5.3.0]decano as\u00ed  como uno o m\u00e1s anillos de alfa-metil-gamma-butirolactona. Hasta el momento se han sintetizado 13 de ellos, pero la mayor\u00eda de s\u00edntesis son largas, complejas y con bajos rendimientos.  en nuestro grupo de investigaci\u00f3n se inici\u00f3 hace algunos a\u00f1os un proyecto dirigido a la s\u00edntesis de algunos alcaloides de stemona, utilizando como paso clave una reacci\u00f3n de cicloadici\u00f3n 1,3-dipolar entre una nitrona c\u00edclica de 5 miembros y un \u00e9ster alfa,beta-insaturado de 6 \u00e1tomos de carbono convenientemente funcionalizado. A partir de un intermedio azabic\u00edclico com\u00fan se pretetende llegar a distintos alcaloides del grupo stemoamida (que presentan un anillo de lactoma fusionado al sistema azabic\u00edclico) y tuberostemospiromina (que presentan un anillo de lactona unido de forma espir\u00e1nica).  con este objetivo se ha sintetizado una nueva nitrona enantiom\u00e9ricamente pura y a escala multigramo como intermedio clave para la s\u00edntesis de los alcaloides. A partir de esta nitrona se han obtenido intermeidos azabic\u00edclicos sobre los que se ha ensayado la formaci\u00f3n del anillo de lactona espir\u00e1nico presente en los alcaloides del grupo tuberostemospironina, y m\u00e1s concretamente los alcaloides stemospironina y stemonidina. La s\u00edntesis de stemospironina continua actualmente en estudio, habi\u00e9ndose obtenido intermedios cuyos centros esterog\u00e9nicos presentan la misma configuraci\u00f3n relativa que el alcaloide. Paralelamente, teniendo en cuenta la disyuntiva patente en la literatura sobre la existenc<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>S\u00edntesis estereoselectiva de compuestos azabic\u00edclicos con esqueleto de alcaloides del grupo tuberostemospironina<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 S\u00edntesis estereoselectiva de compuestos azabic\u00edclicos con esqueleto de alcaloides del grupo tuberostemospironina <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Mar\u00eda  Pilar Blanco Marinero <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Aut\u00f3noma de barcelona<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 30\/11\/2004<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Marta Figueredo Galimany<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: mercedes Amat tus\u00f3n <\/li>\n<li>Jes\u00fas Jim\u00e9nez-barbero (vocal)<\/li>\n<li>Emilio Qui\u00f1oa cabana (vocal)<\/li>\n<li>Francisco Fa\u00f1anas vizcarra (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Mar\u00eda Pilar Blanco Marinero Extractos de plantas de la familia stemonoacea son ricos en compuestos conocidos como 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