{"id":71744,"date":"2004-10-12T00:00:00","date_gmt":"2004-10-12T00:00:00","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/reacciones-de-orto-sulfinilbencil-carbaniones-con-aldeha%c2%addos-y-derivados-halogenados-estudio-del-mecanismo-de-reaccion-a-traves-de-procesos-de-deuteracion\/"},"modified":"2004-10-12T00:00:00","modified_gmt":"2004-10-12T00:00:00","slug":"reacciones-de-orto-sulfinilbencil-carbaniones-con-aldeha%c2%addos-y-derivados-halogenados-estudio-del-mecanismo-de-reaccion-a-traves-de-procesos-de-deuteracion","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/quimica\/reacciones-de-orto-sulfinilbencil-carbaniones-con-aldeha%c2%addos-y-derivados-halogenados-estudio-del-mecanismo-de-reaccion-a-traves-de-procesos-de-deuteracion\/","title":{"rendered":"Reacciones de orto-sulfinilbencil carbaniones con aldeh\u00eddos y derivados halogenados. estudio del mecanismo de reacci\u00f3n a trav\u00e9s de procesos de deuteraci\u00f3n"},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong>  Aranda Gallego Mar\u00eda Teresa <\/strong><\/h2>\n<p>Una de las recientes l\u00edneas de trabajo de nuestro grupo de investigaci\u00f3n radica en el estudio de la eficacia del grupo sulfinilo para controlar la estereoselectividad de reacciones que tienen lugar sobre centros remotos. en esta tesis doctoral nos propusimos como objetivos ampliar el estudio de las reacciones de carbaniones derivados de orto-sulfinil alquilbencenos e investigar algunos aspectos realacionados con su curso esteroqu\u00edmico.  en primer lugar decidimos completar el estudio de compuestos carbon\u00edlicos. como sustratos se eligieron aldeh\u00eddos arom\u00e1ticos y alif\u00e1ticos, en los que variaba el tama\u00f1o y la electrofilia del centro electr\u00f3filo. De los resultados obtenidos se deduce que el grupo sulfinilo ejerce un completo control de la estereoselectividad sobre el carbono benc\u00edlico (inducci\u00f3n 1,4-), excepto en el caso de los aldeh\u00eddos arom\u00e1ticos que carecen de sustituyentes donadores de electrones. Tambi\u00e9n se detecta una moderada selectividad en la formaci\u00f3n del carbono hidrox\u00edlico (inducci\u00f3n 1,5-), que es dependiente de la naturaleza alif\u00e1tica o arom\u00e1tica del aldeh\u00eddo.  en segundo lugar se realiz\u00f3 el estudio de alquilaciones, aminaciones y halogenaciones electr\u00f3filas. Solo las primeras resultaron sint\u00e9ticamente interesantes ya que las que suponen la introducci\u00f3n de hetero\u00e1tomos transcurren con baja estereoselectividad. Las reacciones de alquilaci\u00f3n transcurren con un elevado, aunque no completo, control en la estereoselectividad que aumenta cuando lo hace la longitud de la cadena del alquilbenceno empleado. el curso estereoqu\u00edmico es similar al seguido en las reacciones con aldeh\u00eddos.  el estudio del curso estereoqu\u00edmico se abord\u00f3 a trav\u00e9s de reacciones de deuteraci\u00f3n. De la investigaci\u00f3n realizada se deduce que la primera etapa, la desprotonaci\u00f3n con lda,  es altamente selectiva gracias a que el grupo sulfinilo se asocia al litio facilitando la aproximaci\u00f3n de la base a uno de los hidr\u00f3genos proquirale<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>Reacciones de orto-sulfinilbencil carbaniones con aldeh\u00eddos y derivados halogenados. estudio del mecanismo de reacci\u00f3n a trav\u00e9s de procesos de deuteraci\u00f3n<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 Reacciones de orto-sulfinilbencil carbaniones con aldeh\u00eddos y derivados halogenados. estudio del mecanismo de reacci\u00f3n a trav\u00e9s de procesos de deuteraci\u00f3n <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0  Aranda Gallego Mar\u00eda Teresa <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Aut\u00f3noma de Madrid<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 10\/12\/2004<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Jos\u00e9 Luis Garc\u00eda Ruano<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: felipe Alcudia gonzalez <\/li>\n<li> Aguirre tamames Jos\u00e9 Manuel (vocal)<\/li>\n<li>santos Fustero lardi\u00e9s (vocal)<\/li>\n<li>inmaculada Fern\u00e1ndez fern\u00e1ndez (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Aranda Gallego Mar\u00eda Teresa Una de las recientes l\u00edneas de trabajo de nuestro grupo de investigaci\u00f3n radica 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