{"id":84150,"date":"2000-07-04T00:00:00","date_gmt":"2000-07-04T00:00:00","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/sintesis-de-hidroxiaminoacidos-conformacionalmente-restringidos-analogos-de-aminoacidos-naturales\/"},"modified":"2000-07-04T00:00:00","modified_gmt":"2000-07-04T00:00:00","slug":"sintesis-de-hidroxiaminoacidos-conformacionalmente-restringidos-analogos-de-aminoacidos-naturales","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/quimica\/sintesis-de-hidroxiaminoacidos-conformacionalmente-restringidos-analogos-de-aminoacidos-naturales\/","title":{"rendered":"Sintesis de hidroxiaminoacidos conformacionalmente restringidos, analogos de aminoacidos naturales."},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong>  Fernandez Recio Miguel Angel <\/strong><\/h2>\n<p>Se han sintetizado diferentes 2-acilaminoacrilatos, tanto aquirales como quirales, a partir del aminoacido serina, utilizandolos posteriormente como filodienos en la reaccion de diels-alder con el objetivo de sintetizar hidroxiaminoacidos con esqueleto de ciclohexano y de 7-azabiciclo[2.2.1] heptano.  asi, se ha llevado a cabo la cicloadicion de diels-alder de 2-acilaminoacrilatos racemicos frente a 1,3-butadieno y 1-metoxi-3-trimetilsililoxi-1,3-butadieno (dieno de danishefsky), asi como la cicloadicion asimetrica de diels-alder entre 2-acetamidoacrilato de (-)-8-fenilmentilo y 1,3-butadieno, consiguiendose una diastereoselectividad casi cuantitativa.  a partir de los aductos de las diversas reacciones de diels-aler ensayadas y mediante diferentes transformaciones regio y estereoselectivas se ha realizado la sintesis de los seis posibles, 2-,3- y 4-hidroxiciclohexano-a-aminoacidos en su forma racemica. Estos aminoacidos son analogos conformacionalmente restringidos de serina y de serina homologada. Asimismo, a partir del aducto de la reaccion asimetrica de diels-alder entre el 2-acetamidoacrilato de (-)-8-fenilmentilo y 1,3-butadieno, se ha conseguido la obtencion de los 3-hidroxiciclohexano-a-aminoacidos de configuracion (1s,3r) y (1s,3s), enantiomericamente puros.  durante el transcurso de la sintesis de estos aminoacidos se ha obtenido un importante numero de productos intermedios que poseen un gran interes sintetico. A partir de algunos de ellos y por medio de reacciones de ciclacion intramoleculares, se ha realizado la sintesis de derivados de 7-azabiciclo[2.2.1]heptano, analogos conformacionalmente restringidos de prolina y 4-hidroxiprolina. asimismo, partiendo de uno de los analogos de 4-hidroxiprolina se ha llevado a cabo una sintesis formal del analgesico epibatidina.<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>Sintesis de hidroxiaminoacidos conformacionalmente restringidos, analogos de aminoacidos naturales.<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 Sintesis de hidroxiaminoacidos conformacionalmente restringidos, analogos de aminoacidos naturales. <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0  Fernandez Recio Miguel Angel <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Rioja<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 07\/04\/2000<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Alberto Avenoza Aznar<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: rafael Pedrosa saez <\/li>\n<li> Carretero gonz\u00e1lez Juan  Carlos (vocal)<\/li>\n<li>jordi Frigola constanza (vocal)<\/li>\n<li>Francisco Javier Sardina l\u00f3pez (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Fernandez Recio Miguel Angel Se han sintetizado diferentes 2-acilaminoacrilatos, tanto aquirales como quirales, a partir del aminoacido 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