{"id":85631,"date":"2000-05-07T00:00:00","date_gmt":"2000-05-07T00:00:00","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/carba-y-c-fucopiranosidos-analogos-de-l-fucosa-desarrollo-de-metodos-de-sa%c2%adntesis-estereoselectiva-estudios-conformacionales-y-actividad-como-inhibidores-de-fucosidasa\/"},"modified":"2000-05-07T00:00:00","modified_gmt":"2000-05-07T00:00:00","slug":"carba-y-c-fucopiranosidos-analogos-de-l-fucosa-desarrollo-de-metodos-de-sa%c2%adntesis-estereoselectiva-estudios-conformacionales-y-actividad-como-inhibidores-de-fucosidasa","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/quimica\/carba-y-c-fucopiranosidos-analogos-de-l-fucosa-desarrollo-de-metodos-de-sa%c2%adntesis-estereoselectiva-estudios-conformacionales-y-actividad-como-inhibidores-de-fucosidasa\/","title":{"rendered":"Carba y c-fucopiran\u00f3sidos an\u00e1logos de l-fucosa: desarrollo de m\u00e9todos de s\u00edntesis estereoselectiva, estudios conformacionales y actividad como inhibidores de fucosidasa"},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Mercedes Carpintero Dom\u00ednguez <\/strong><\/h2>\n<p>En el trabajo presentado en esta memoria de tesis doctoral se ha recogido el desarrollo de m\u00e9todos de s\u00edntesis de an\u00e1logos de a-l-fucopiranosa. Este monosac\u00e1rido es un componente esencial en glicoconjugados implicados en procesos biol\u00f3gicos importantes caracterizados por la interacci\u00f3n carbohidrato-prote\u00edna, como pueden ser procesos inflamatorios, infecciones v\u00edricas y bacterianas o procesos tumorales.  en primer lugar, se ha descrito una ruta original de s\u00edntesis de 5a-carba-a-l-fucopiranosa a partir del econ\u00f3micamente asquible d-manitol. La s\u00edntesis de este carba-az\u00facar se ha estudiado mediante dos estrategias sint\u00e9ticas diferentes. En ambas se hace uso de una carbociclaci\u00f3n radic\u00e1lica promovida por smi2. El paso clave en la primera ruta de s\u00edntesis fue una metilaci\u00f3n v\u00eda reacci\u00f3n radic\u00e1lica de stork. Esta estrategia no condujo al citado carba-azucar. Sin embargo, la segunda ruta sint\u00e9tica ha permitido la obtenci\u00f3n de 5a-carba-a-l-fucopiranosa. en ella se emplea una eliminaci\u00f3n regioselectiva de un sulfato c\u00edclico y la hidrogenaci\u00f3n esteroselectiva de un doble enlace controlada por la sustituci\u00f3n del sustrato.  se ha desarrollado un nuevo met\u00f3do de preparaci\u00f3n de c-glic\u00f3sidos an\u00e1logos de a-l-fucopiranosa, en el que se hace uso de un intercambio fenilsulfinil-litio a trav\u00e9s del f\u00e1cilmente asequible fucosil fenilsulf\u00f3xido. La reacci\u00f3n de c-glicosilaci\u00f3n ha sido estudiada con diferentes electr\u00f3filos y en todos los casos ha transcurrido de forma estereoselectiva y con retenci\u00f3n de la configuraci\u00f3n.  se ha hecho uso de los carba- y c-fucopiran\u00f3sidos sintetizados para el estudio de su actividad como inhibidores de a-l-fucosidasa. Este estudio ha permitido extraer conclusiones sobre la relaci\u00f3n estructura-actividad.  en \u00faltimo lugar, en el trabajo presentado se recoge el estudio conformacional comparativo de diferentes carba y o-fucopiran\u00f3sidos con el fin de evaluar si la componente esteroelectr<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>Carba y c-fucopiran\u00f3sidos an\u00e1logos de l-fucosa: desarrollo de m\u00e9todos de s\u00edntesis estereoselectiva, estudios conformacionales y actividad como inhibidores de fucosidasa<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 Carba y c-fucopiran\u00f3sidos an\u00e1logos de l-fucosa: desarrollo de m\u00e9todos de s\u00edntesis estereoselectiva, estudios conformacionales y actividad como inhibidores de fucosidasa <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Mercedes Carpintero Dom\u00ednguez <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Complutense de Madrid<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 05\/07\/2000<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>mayoralas \u00e1lvarez Fern\u00e1ndez<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: joaquin Plumet ortega <\/li>\n<li> Gomez lopez Ana m. (vocal)<\/li>\n<li>sergio Castillon miranda (vocal)<\/li>\n<li> Fiandor roman Jos\u00e9 Mar\u00eda (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Mercedes Carpintero Dom\u00ednguez En el trabajo presentado en esta memoria de tesis doctoral se ha recogido el [&hellip;]<\/p>\n","protected":false},"author":1,"featured_media":0,"comment_status":"open","ping_status":"open","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"site-sidebar-layout":"default","site-content-layout":"","ast-site-content-layout":"","site-content-style":"default","site-sidebar-style":"default","ast-global-header-display":"","ast-banner-title-visibility":"","ast-main-header-display":"","ast-hfb-above-header-display":"","ast-hfb-below-header-display":"","ast-hfb-mobile-header-display":"","site-post-title":"","ast-breadcrumbs-content":"","ast-featured-img":"","footer-sml-layout":"","theme-transparent-header-meta":"","adv-header-id-meta":"","stick-header-meta":"","header-above-stick-meta":"","header-main-stick-meta":"","header-below-stick-meta":"","astra-migrate-meta-layouts":"default","ast-page-background-enabled":"default","ast-page-background-meta":{"desktop":{"background-color":"var(--ast-global-color-4)","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""},"tablet":{"background-color":"","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""},"mobile":{"background-color":"","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""}},"ast-content-background-meta":{"desktop":{"background-color":"var(--ast-global-color-5)","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""},"tablet":{"background-color":"var(--ast-global-color-5)","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""},"mobile":{"background-color":"var(--ast-global-color-5)","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""}},"footnotes":""},"categories":[17,416],"tags":[96801,156061,1652,29927,180196,32735],"class_list":["post-85631","post","type-post","status-publish","format-standard","hentry","category-quimica","category-quimica-organica","tag-fiandor-roman-jose-maria","tag-gomez-lopez-ana-m","tag-joaquin-plumet-ortega","tag-mayoralas-alvarez-fernandez","tag-mercedes-carpintero-dominguez","tag-sergio-castillon-miranda"],"_links":{"self":[{"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/85631","targetHints":{"allow":["GET"]}}],"collection":[{"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/posts"}],"about":[{"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/types\/post"}],"author":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/users\/1"}],"replies":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/comments?post=85631"}],"version-history":[{"count":0,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/85631\/revisions"}],"wp:attachment":[{"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/media?parent=85631"}],"wp:term":[{"taxonomy":"category","embeddable":true,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/categories?post=85631"},{"taxonomy":"post_tag","embeddable":true,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/tags?post=85631"}],"curies":[{"name":"wp","href":"https:\/\/api.w.org\/{rel}","templated":true}]}}