{"id":86827,"date":"2000-06-10T00:00:00","date_gmt":"2000-06-10T00:00:00","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/adiciones-electrofilas-estereocontroladas-sobre-enolatos-de-amidas-empleando-ss-suedoefedrina-como-auxiliar-quiral-aplicaciones-sinteticas\/"},"modified":"2000-06-10T00:00:00","modified_gmt":"2000-06-10T00:00:00","slug":"adiciones-electrofilas-estereocontroladas-sobre-enolatos-de-amidas-empleando-ss-suedoefedrina-como-auxiliar-quiral-aplicaciones-sinteticas","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/quimica\/adiciones-electrofilas-estereocontroladas-sobre-enolatos-de-amidas-empleando-ss-suedoefedrina-como-auxiliar-quiral-aplicaciones-sinteticas\/","title":{"rendered":"Adiciones electr\u00f3filas estereocontroladas sobre enolatos de amidas empleando (s,s)-(+) suedoefedrina como auxiliar quiral. aplicaciones sint\u00e9ticas."},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Jos\u00e9 Luis Vicario Hernando <\/strong><\/h2>\n<p>Se ha empleado el aminoalcohol (s,s)-(+)-seudoefedrina como auxiliar quiral para llevar a cabo adiciones electr\u00f3filas asim\u00e9tricas sobre enolatos derivados de amidas. En este sentido, se ha logardo el acceso a compuestos carbon\u00edliticos a-metil-b-hidroxi, a-metil-b-amino, a-metil-y-amino-, a-amino- y a-alquil- sustituidos, empleando aldeh\u00eddos, iminas, aziridinas, azodicarboxilato de  di-terc-butilo y haluros de alquilo respectivamente como electr\u00f3filos, con buenos rendimientos y excelentes estereoselectividades. En los casos en los que como consecuencia de la identidad de electr\u00f3filo se han creado otros centros quirales adicionales, se han llevado a cabo  las modificaciones oportunas de las condiciones de reacci\u00f3n para promovor su formaci\u00f3n con el m\u00e1ximo control estereoqu\u00edmico posible.  los aductos obtenidos tras las reacciones de adici\u00f3n han demostrado ser intermedios sint\u00e9ticos muy vers\u00e1tiles para la obtenci\u00f3n de compuestos de inter\u00e9s, mediante reacciones sencillas y de alto rendimiento. De este modo, la funci\u00f3n amida se puede hidrolizar en condiciones \u00e1cidas o reducir a las correspondientes cetonas empleando reactivos organol\u00edticos. En todos los casos, las transformaciones llevadas a cabo sobre estos aductos proporcionan los correspondientes productos en un alto grado de pureza \u00f3ptica y por tanto sin racemizaci\u00f3n.  los procedimientos puestos a punto constituyen una aproximaci\u00f3n muy eficaz para la s\u00edntesis estereocontrolada de productos de inter\u00e9s. De este modo, se han obtenido isoflavanonas, b-lactamas, pirrolidin-2-onas, arilglicinas, 1,2-diarilaminoetanoles, 4-alquil-3-aril-1,2,3,4-tetrahidro-isoquinolinas, 4-alquil-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolinas y b\/b-cis- o b\/c-trans-hexahidrobenzo(c)fenantridinas con excesos enantiom\u00e9ricos superiores al 99% en todos los casos.<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>Adiciones electr\u00f3filas estereocontroladas sobre enolatos de amidas empleando (s,s)-(+) suedoefedrina como auxiliar quiral. aplicaciones sint\u00e9ticas.<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 Adiciones electr\u00f3filas estereocontroladas sobre enolatos de amidas empleando (s,s)-(+) suedoefedrina como auxiliar quiral. aplicaciones sint\u00e9ticas. <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Jos\u00e9 Luis Vicario Hernando <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Pa\u00eds vasco\/euskal herriko unibertsitatea<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 06\/10\/2000<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li> Bad\u00eda Urrestarazu M. Dolores<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: jose Elguero bertolini <\/li>\n<li>claudio Palomo nicolau (vocal)<\/li>\n<li>marcial Moreno ma\u00f1as (vocal)<\/li>\n<li>benito Alcaide ala\u00f1on (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Jos\u00e9 Luis Vicario Hernando Se ha empleado el aminoalcohol (s,s)-(+)-seudoefedrina como auxiliar quiral para llevar a cabo [&hellip;]<\/p>\n","protected":false},"author":1,"featured_media":0,"comment_status":"open","ping_status":"open","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"site-sidebar-layout":"default","site-content-layout":"","ast-site-content-layout":"","site-content-style":"default","site-sidebar-style":"default","ast-global-header-display":"","ast-banner-title-visibility":"","ast-main-header-display":"","ast-hfb-above-header-display":"","ast-hfb-below-header-display":"","ast-hfb-mobile-header-display":"","site-post-title":"","ast-breadcrumbs-content":"","ast-featured-img":"","footer-sml-layout":"","theme-transparent-header-meta":"","adv-header-id-meta":"","stick-header-meta":"","header-above-stick-meta":"","header-main-stick-meta":"","header-below-stick-meta":"","astra-migrate-meta-layouts":"default","ast-page-background-enabled":"default","ast-page-background-meta":{"desktop":{"background-color":"var(--ast-global-color-4)","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""},"tablet":{"background-color":"","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""},"mobile":{"background-color":"","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""}},"ast-content-background-meta":{"desktop":{"background-color":"var(--ast-global-color-5)","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""},"tablet":{"background-color":"var(--ast-global-color-5)","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""},"mobile":{"background-color":"var(--ast-global-color-5)","background-image":"","background-repeat":"repeat","background-position":"center center","background-size":"auto","background-attachment":"scroll","background-type":"","background-media":"","overlay-type":"","overlay-color":"","overlay-gradient":""}},"footnotes":""},"categories":[1412,6775,12909,17,3098,416],"tags":[95612,5891,3064,5627,122922,9083],"class_list":["post-86827","post","type-post","status-publish","format-standard","hentry","category-compuestos-heterociclicos","category-organometalicos","category-pais-vasco-euskal-herriko-unibertsitatea","category-quimica","category-quimica-de-los-esteroides","category-quimica-organica","tag-badia-urrestarazu-m-dolores","tag-benito-alcaide-alanon","tag-claudio-palomo-nicolau","tag-jose-elguero-bertolini","tag-jose-luis-vicario-hernando","tag-marcial-moreno-manas"],"_links":{"self":[{"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/86827","targetHints":{"allow":["GET"]}}],"collection":[{"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/posts"}],"about":[{"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/types\/post"}],"author":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/users\/1"}],"replies":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/comments?post=86827"}],"version-history":[{"count":0,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/86827\/revisions"}],"wp:attachment":[{"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/media?parent=86827"}],"wp:term":[{"taxonomy":"category","embeddable":true,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/categories?post=86827"},{"taxonomy":"post_tag","embeddable":true,"href":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/wp-json\/wp\/v2\/tags?post=86827"}],"curies":[{"name":"wp","href":"https:\/\/api.w.org\/{rel}","templated":true}]}}