{"id":88895,"date":"2018-03-10T00:13:59","date_gmt":"2018-03-10T00:13:59","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/tioaminoazucares-y-derivados-el-grupo-tiocarbamato-como-isotiocianato-latente\/"},"modified":"2018-03-10T00:13:59","modified_gmt":"2018-03-10T00:13:59","slug":"tioaminoazucares-y-derivados-el-grupo-tiocarbamato-como-isotiocianato-latente","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/quimica\/tioaminoazucares-y-derivados-el-grupo-tiocarbamato-como-isotiocianato-latente\/","title":{"rendered":"Tioaminoaz\u00facares y derivados. el grupo tiocarbamato como isotiocianato latente."},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Encarnaci\u00f3n Zafra Rodr\u00edguez <\/strong><\/h2>\n<p>Se ha sintetizado la 2-benzamido-2-desoxi-4-tio-d-galactofuranosa y sus metil a-y b-glic\u00f3sidos a partir del metil 2-benzamido-2-desoxi-4-tio-a-d-glucopiran\u00f3sido, mediante hidr\u00f3lisis o trans-glicosidaci\u00f3n usando resina ir-120(h+) en medio acuso o metan\u00f3lico, respectivamente. El tratamiento de los metil 2-amino-2-desoxi- a y b-d-glucopiran\u00f3sidos contiofosgeno permite obtener los 2,3-tiocarbamajtos bic\u00edclicos cristlinos (metil 2,3-didesoxi-a y b-d-glucopiran\u00f3sido)(2,3-d)oxazolidina-2-tionas 1 y 2 que act\u00faan como isotiocianatos latentes, debido a la tensi\u00f3n de anillo en los sistemas bic\u00edclicos de 5 y 6-miembros trans-fusionados. Se ha estudiado la variaci\u00f3n del quilibrio tiocarbamato\/isotiocianato con la temperatura y con el disolvente. La adici\u00f3n de amoniaco o de diversas aminas alif\u00e1ticas o arom\u00e1ticas al medio en que se preparan los 2,3-tiocarbamatos, en equilibrio con los metil 2-desoxi-2-isotiocianato-a y b-d-glucopiran\u00f3sidos, consituye un m\u00e9todo eficiente de preparaci\u00f3n in situ de tioureas derivadas de az\u00facares no protegidos. Se han preparado pseudodisac\u00e1ridos en los que las unidades de az\u00facar se encuentran unidas por puentes de tiourea (2-2) o por puentes de disulfuro (6-6) y un psudotetrasac\u00e1rido en el que las cuatro unidades de az\u00facar se encuentran unidas por dos puentes de tiourea (2-2) y un puente de disulfuro (6-6).  la reacci\u00f3n de glucosamina contiofosgeno, seguido de acetilaci\u00f3npermiti\u00f3 obtener la n-acetil- (3,4,6-tri-o-acetil-1,2-dideoxi-a-d-glucopiranosido) (2,1-d)oxaxolidina-2-tiona, que no funciona como isotiocianato latente, al traarse de un sistema bic\u00edclico de 5 y 6-miembros cis-fusionado. La reacci\u00f3n de 1 conglucosamina conduce de un modo esterreocontrolado a 5-hidroxiimidazolidinas, que por doble deshidrataci\u00f3n se transforman en eritrofuranosil c-nucleosidos de imidazolinas que portan un grupo glucopiranosid-2-ilo en n-1, por lo que pueden ser consideradas como n-pseudonucleosidos a la vez de c<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>Tioaminoaz\u00facares y derivados. el grupo tiocarbamato como isotiocianato latente.<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 Tioaminoaz\u00facares y derivados. el grupo tiocarbamato como isotiocianato latente. <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Encarnaci\u00f3n Zafra Rodr\u00edguez <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Sevilla<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 16\/02\/2001<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li> Fern\u00e1ndez Bola\u00f1os Jos\u00e9 M.<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: manuel G\u00f3mez guill\u00e9n <\/li>\n<li>ricardo P\u00e9rez alfonso (vocal)<\/li>\n<li> Lopez herrera fidel Jorge (vocal)<\/li>\n<li>Emilio Rom\u00e1n gal\u00e1n (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Encarnaci\u00f3n Zafra Rodr\u00edguez Se ha sintetizado la 2-benzamido-2-desoxi-4-tio-d-galactofuranosa y sus metil a-y b-glic\u00f3sidos a partir del metil 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