{"id":91008,"date":"2018-03-11T10:09:40","date_gmt":"2018-03-11T10:09:40","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/vinilsulfonas-azidas-y-alquinos-aplicaciones-tecnologicas-y-biotecnologicas\/"},"modified":"2018-03-11T10:09:40","modified_gmt":"2018-03-11T10:09:40","slug":"vinilsulfonas-azidas-y-alquinos-aplicaciones-tecnologicas-y-biotecnologicas","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/quimica-organica\/vinilsulfonas-azidas-y-alquinos-aplicaciones-tecnologicas-y-biotecnologicas\/","title":{"rendered":"Vinilsulfonas, azidas y alquinos. aplicaciones tecnol\u00f3gicas y biotecnol\u00f3gicas."},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Julia Morales Sanfrutos <\/strong><\/h2>\n<p>Dentro del concepto de click chemistry las cicloadiciones 1,3-dipolares de azidas y alquinos terminales catalizadas por cu(i) (cuaac) son las que han alcanzado un mayor grado de desarrollo y aplicaci\u00f3n y se consideran el ejemplo fundamental dentro de este concepto. Desde el descubrimiento de la cat\u00e1lisis de cu(i) en el a\u00f1o 2002 por los grupos de meldal y sharpless el inter\u00e9s por esta reacci\u00f3n ha crecido exponencialmente y no s\u00f3lo en s\u00edntesis org\u00e1nica, sino en otros campos como ciencias de los materiales y ciencias biom\u00e9dicas. Por otro lado, las vinilsulfonas son bien conocidas por su utilidad como intermedios en s\u00edntesis org\u00e1nica. Estos compuestos han demostrado ser reactivos de s\u00edntesis muy vers\u00e1tiles como aceptores de michael en adiciones conjugadas de tipo 1,4 y en reacciones de cicloadici\u00f3n. Adem\u00e1s, este grupo funcional tambi\u00e9n ha mostrado su capacidad para inhibir potencialmente una variedad de procesos enzim\u00e1ticos proporcionando unas propiedades \u00fanicas que se pueden explotar en el dise\u00f1o de f\u00e1rmacos.  el objetivo general de la presente tesis doctoral es explotar la capacidad de las reacciones de cuaac para interconectar de forma f\u00e1cil y eficiente diversas estructuras y poner de manifiesto la enorme potencialidad que esconden las vinilsulfonas como grupo reactivo en diversas aplicaciones. Espec\u00edficamente se han explorado aplicaciones en el campo de las ciencias \u00f3micas y en el campo de la eliminaci\u00f3n de contaminantes.  1.-Aplicaciones en ciencias omicas.  1.1.-Etiquetado de biomol\u00e9culas.  el etiquetado de biomol\u00e9culas es una herramienta b\u00e1sica en el campo de la gen\u00f3mica y la prote\u00f3mica para la detecci\u00f3n, purificaci\u00f3n y estudio de interacciones entre biomol\u00e9culas. De entre la gama de biomol\u00e9culas que son plausibles, destacan por su especial importancia en aplicaciones biotecnol\u00f3gicas los etiquetados con fluor\u00f3foros y con biotina. En este campo los objetivos de la tesis han sido:  1.1.1-s\u00edntesis de sistemas de etiquetado conteniendo un fluor\u00f3foro, biotina o ambos simult\u00e1neamente para el marcaje de prote\u00ednas.  el etiquetado fluorescente es un elemento clave para la detecci\u00f3n y an\u00e1lisis de biomol\u00e9culas y el etiquetado con biotina tambi\u00e9n tiene gran inter\u00e9s biotecnol\u00f3gico. En el caso de la biotina la alta especificidad y afinidad que la avidina y otras prote\u00ednas relacionadas presentan por ella (contante de disociaci\u00f3n del orden de 10-15m-1) hacen que la interacci\u00f3n tenga fortaleza de enlace covalente sin serlo. As\u00ed, la biotinilizaci\u00f3n transforma mol\u00e9culas dif\u00edcilmente detectables en sondas que pueden ser detectadas o capturadas con avidina marcada o inmovilizada. En este contexto un objetivo espec\u00edfico de la tesis ha sido la s\u00edntesis de compuestos que contengan una mol\u00e9cula fluorescente, una mol\u00e9cula de biotina o ambas simult\u00e1neamente y adem\u00e1s un grupo vinilsulfona. Por otro lado, dada la capacidad de las vinilsulfonas para reaccionar con grupos amino y tiol a trav\u00e9s de reacciones de adici\u00f3n tipo michael se pretende evaluar la capacidad de estos compuestos para el etiquetado de prote\u00ednas.   1.1.2-s\u00edntesis de sistemas fluorescentes que permitan realizar estudios de interacci\u00f3n prote\u00edna-ligando.  la polarizaci\u00f3n de fluorescencia es una t\u00e9cnica que proporciona informaci\u00f3n sobre orientaciones y movilidad, permitiendo estudiar interacciones receptor-ligando. Como prote\u00ednas modelo se han seleccionado la concanavalina a, la mbp (prote\u00edna de uni\u00f3n a maltosa) y la avidina. En esta aplicaci\u00f3n el objetivo ha sido llevar a cabo la s\u00edntesis de sistemas fluorescentes conteniendo un ligando de las prote\u00ednas anteriormente citadas (manosa para la cona, \u00edY-cd para la mbp y biotina para la avidina) mediante cuaac utilizando complejos de cu(i) solubles en disolventes org\u00e1nicos. Para la cona y la mbp se persigui\u00f3 utilizar la anisotrop\u00eda de fluorescencia para determinar las constantes de disociaci\u00f3n de estos receptores fluorescentes y desarrollar ensayos de competici\u00f3n que permitieran establecer las constantes de afinidad de ligandos no fluorescentes.  para el caso de la avidina se persigui\u00f3 desarrollar una metodolog\u00eda basada en anisotrop\u00eda de fluorescencia que permitiera la determinaci\u00f3n de concentraciones efectivas de avidina, de gran importancia en la tecnolog\u00eda avidina-biotina.  1.2.-Modificaci\u00f3nes post-traduccionales.  de las diferentes modificaciones post-traduccionales que pueden sufrir las prote\u00ednas una de ellas es la lipidaci\u00f3n, siendo la m\u00e1s relevante la acilaci\u00f3n con \u00e1cidos grasos. Debido al gran n\u00famero de mecanismos celulares en los que las prote\u00ednas modificadas con grupos de naturaleza lip\u00eddica se encuentran implicadas, tiene un gran inter\u00e9s el estudio de este tipo de prote\u00ednas. El objetivo en este contexto ha sido la s\u00edntesis de diversos sistemas de naturaleza lip\u00eddica conteniendo la funci\u00f3n vinilsulfona para aprovechar la reactividad de esta funci\u00f3n frente a grupos amino y tiol para llevar a cabo la lipidaci\u00f3n de prote\u00ednas, en concreto, la lipidaci\u00f3n de prote\u00edna a, y evaluar la capacidad de esta prote\u00edna modificada para incorporarse a iscoms. Como sistemas lip\u00eddicos se han seleccionado un \u00e1cido graso, el \u00e1cido oleico, y el colesterol. Este estudio ha sido llevado a cabo por teresa cruz bustos, doctoranda del grupo de investigaci\u00f3n bioqu\u00edmica y parasitolog\u00eda molecular dirigido por el prof. Antonio osuna.  1.3.-Inmovilizaci\u00f3n de biomol\u00e9culas.  a pesar de los avances que se han producido en los \u00faltimos a\u00f1os es necesario llevar a cabo una activaci\u00f3n bien de la biomol\u00e9cula o bien del soporte para promover dicha inmovilizaci\u00f3n. El objetivo en esta \u00e1rea de aplicaci\u00f3n ha sido la incorporaci\u00f3n de grupos vinilsulfona a distintos materiales de s\u00edlice (s\u00edlica y geles de s\u00edlice) y poner de manifiesto la capacidad de estos nuevos soportes para la inmovilizaci\u00f3n de enzimas y prote\u00ednas en condiciones fisiol\u00f3gicas, sin necesidad de cat\u00e1lisis y sin generar subproductos.  2.-Aplicaci\u00f3n en la s\u00edntesis de nuevos materiales con aplicaci\u00f3n en descontaminaci\u00f3n.  la contaminaci\u00f3n con compuestos org\u00e1nicos y metales es un problema frecuente derivado de la actividad industrial o minera en determinadas zonas. Representa un problema ecol\u00f3gico de primera magnitud y desde la entrada en vigor de la ley de prevenci\u00f3n del control integrado de la contaminaci\u00f3n (ley 16\/2002 del 1 de julio) tiene repercusiones no s\u00f3lo econ\u00f3micas, pues se legisla el pago de las correspondientes indemnizaciones y adem\u00e1s la obligaci\u00f3n de reposici\u00f3n de la situaci\u00f3n alterada a su estado anterior.  en este marco el objetivo ha sido la s\u00edntesis de nuevos materiales partiendo de polisac\u00e1ridos como materia prima y dvs como agente de entrecruzamiento. De esta manera se persigui\u00f3 la obtenci\u00f3n de homopol\u00edmeros de almid\u00f3n y ciclodextrinas (\u00c2\u00bf y \u00edY) y heteropol\u00edmeros de almid\u00f3n-ciclodextrina y el an\u00e1lisis de la capacidad de los mismos para adsorber diferentes contaminantes modelo org\u00e1nicos. Adem\u00e1s, se ha perseguido4 la incorporaci\u00f3n de grupos ani\u00f3nicos y cati\u00f3nicos sobre la estructura de los pol\u00edmeros que permitir\u00e1 su utilizaci\u00f3n en otros campos. As\u00ed, para el caso de los pol\u00edmeros ani\u00f3nicos se evalu\u00f3 su capacidad para la eliminaci\u00f3n de metales pesados del agua y los cati\u00f3nicos fueron utilizados para la adsorci\u00f3n de colorantes con grupos ani\u00f3nicos en su estructura.<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>Vinilsulfonas, azidas y alquinos. aplicaciones tecnol\u00f3gicas y biotecnol\u00f3gicas.<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 Vinilsulfonas, azidas y alquinos. aplicaciones tecnol\u00f3gicas y biotecnol\u00f3gicas. <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Julia Morales Sanfrutos <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Granada<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 19\/12\/2008<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Francisco Santoyo Gonz\u00e1lez<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: Antonio Osuna carrillo de albornoz <\/li>\n<li>Jos\u00e9 Manuel Garc\u00eda fern\u00e1ndez (vocal)<\/li>\n<li>Luis fermin Capitan vallvey (vocal)<\/li>\n<li>amelia Pilar rauter (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Julia Morales Sanfrutos Dentro del concepto de click chemistry las cicloadiciones 1,3-dipolares de azidas y alquinos terminales 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