{"id":91428,"date":"2018-03-11T10:10:12","date_gmt":"2018-03-11T10:10:12","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/reacciones-de-cianacion-en-4-formil-y-4-imino-b-lactamas-nuevos-procesos-de-expansion-del-anillo-de-2-azetidinona-y-aplicaciones-sinteticas\/"},"modified":"2018-03-11T10:10:12","modified_gmt":"2018-03-11T10:10:12","slug":"reacciones-de-cianacion-en-4-formil-y-4-imino-b-lactamas-nuevos-procesos-de-expansion-del-anillo-de-2-azetidinona-y-aplicaciones-sinteticas","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/reacciones-de-cianacion-en-4-formil-y-4-imino-b-lactamas-nuevos-procesos-de-expansion-del-anillo-de-2-azetidinona-y-aplicaciones-sinteticas\/","title":{"rendered":"Reacciones de cianaci\u00f3n en 4-formil y 4-imino-b-lactamas. nuevos procesos de expansi\u00f3n del anillo de 2-azetidinona y aplicaciones sint\u00e9ticas"},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Gema Cabrero Gil <\/strong><\/h2>\n<p>Null el trabajo de investigaci\u00f3n recogido en la presente memoria se ha centrado en dos aspectos principales: la preparaci\u00f3n de cianhidrinas y aminonitrilos derivados de 2-azetidinonas y el estudio de su reactividad y, por otra parte, la aplicaci\u00f3n de esto s procesos a la s\u00edntesis estereocontrolada de diversos productos nitrogenados de inter\u00e9s biol\u00f3gico tales como piperidinas 3,4,5-trisustituidas, oxazolidinonas b-lact\u00e1micas, succinimidas y pirrolidin-2-onas funcionalizadas.        se han llevado a cab o por primera vez procesos estereoselectivos de hidrocianaci\u00f3n, cianosililaci\u00f3n y cianobenzoilaci\u00f3n de 4-oxoazetidin-2-carbaldeh\u00eddos. Asimismo, se han llevado a cabo reacciones de hidrocianaci\u00f3n de 4-imino-b-lactamas por cat\u00e1lisis con cianuro de tetr abutilamonio. Con posterioridad, se han desarrollado m\u00e9todos de s\u00edntesis de los aminonitrilos b-lact\u00e1micos por aminocianaci\u00f3n directa de tres componentes de 4-oxoazetidin-2-carbaldeh\u00eddos con distintos catalizadores. El estudio del proceso de cianaci\u00f3 n de aldeh\u00eddos e iminas b-lact\u00e1micas se ha completado con el an\u00e1lisis del resultado estereoqu\u00edmico de la reacci\u00f3n y la determinaci\u00f3n de la configuraci\u00f3n de los productos obtenidos.\t        seguidamente, se ha estudiado la reactividad de las cianhidri nas b-lact\u00e1micas con diversos agentes reductores, encontrando condiciones quimioselectivas de reducci\u00f3n tanto del grupo ciano como del n\u00facleo b-lact\u00e1mico. Asimismo, se han llevado a cabo ensayos de hidr\u00f3lisis sobre estos sustratos, desarrollando cond iciones selectivas para acceder tanto a gamma-ciano-beta-amino\u00e9steres, por apertura n1-c2 del n\u00facleo de 2-azetidinona, como a amidas gamma-lact\u00e1micas resultantes de la transformaci\u00f3n del grupo ciano.         los procesos de reducci\u00f3n e hidr\u00f3lisis sel ectivos de las cianhidrinas b-lact\u00e1micas estudiados se han aplicado en el desarrollo de rutas sint\u00e9ticas estereoselectivas a piperidinas y oxazolidinonas. As\u00ed, se han dise\u00f1ado dos rutas complementarias de s\u00edntesis de anti,anti-4-amino-3,5-dihidroxipi peridinas enantiopuras ortogonalmente protegidas a partir de las cianhidrinas b-lact\u00e1micas o-sililadas previamente sintetizadas. La utilidad de esta s\u00edntesis se ha ilustrado en la obtenci\u00f3n de an\u00e1logos de inhibidores de sialidasas. Por otra parte, la s cianhidrinas b-lact\u00e1micas se han utilizado como sustratos en la s\u00edntesis diastereodivergente de h\u00edbridos de oxazolidinona-b-lactama, ep\u00edmeros en c4\u00c2\u00bf, \u00f3pticamente puros.        asimismo, se ha estudiado el comportamiento de los aminonitrilos b-lact\u00e1<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>Reacciones de cianaci\u00f3n en 4-formil y 4-imino-b-lactamas. nuevos procesos de expansi\u00f3n del anillo de 2-azetidinona y aplicaciones sint\u00e9ticas<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 Reacciones de cianaci\u00f3n en 4-formil y 4-imino-b-lactamas. nuevos procesos de expansi\u00f3n del anillo de 2-azetidinona y aplicaciones sint\u00e9ticas <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Gema Cabrero Gil <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Complutense de Madrid<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 29\/01\/2009<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Benito Alcaide Ala\u00f1on<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: felipe Alcudia gonzalez <\/li>\n<li>  (vocal)<\/li>\n<li>  (vocal)<\/li>\n<li>  (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Gema Cabrero Gil Null el trabajo de investigaci\u00f3n recogido en la presente memoria se ha centrado en 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