{"id":95152,"date":"2018-03-11T10:15:05","date_gmt":"2018-03-11T10:15:05","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/estudios-sobre-la-sa%c2%adntesis-de-beta-aminoacidos-ciclopentanicos-polihidroxilados-y-su-incorporacion-en-peptidos\/"},"modified":"2018-03-11T10:15:05","modified_gmt":"2018-03-11T10:15:05","slug":"estudios-sobre-la-sa%c2%adntesis-de-beta-aminoacidos-ciclopentanicos-polihidroxilados-y-su-incorporacion-en-peptidos","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/estereoquimica-y-analisis-conformacional\/estudios-sobre-la-sa%c2%adntesis-de-beta-aminoacidos-ciclopentanicos-polihidroxilados-y-su-incorporacion-en-peptidos\/","title":{"rendered":"Estudios sobre la s\u00edntesis de beta-amino\u00e1cidos ciclopent\u00e1nicos polihidroxilados y su incorporaci\u00f3n en p\u00e9ptidos"},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Fernando Fernandez Nieto <\/strong><\/h2>\n<p>La investigaci\u00f3n sobre aplicaciones farmacol\u00f3gicas de las prote\u00ednas es de considerable inter\u00e9s qu\u00edmico actual, debido al amplio n\u00famero de procesos biol\u00f3gicos que controlan. Sin embargo, su uso como drogas es limitado, debido a su f\u00e1cil degradaci\u00f3n enzim\u00e1tica y a los efectos secundarios que generan, relacionados con las propiedades de plegado generadas por un n\u00famero limitado de cadenas pept\u00eddicas y de estructuras secundarias. debido a ello, un \u00e1rea de investigaci\u00f3n de creciente inter\u00e9s es el \u00e1rea de los peptidomim\u00e9ticos, formados por amino\u00e1cidos no naturales, con la propiedad de emular el plegado de los p\u00e9ptidos naturales, lo que resulta de gran inter\u00e9s para a generar nuevos f\u00e1rmacos, inhibidores enzim\u00e1ticos y catalizadores. los peptidomim\u00e9ticos m\u00e1s interesantes han resultado ser los olig\u00f3meros de beta-amino\u00e1cidos, dada su proximidad estructural a los alfa-amino\u00e1cidos, y siendo particularmente atractivos los beta-amino\u00e1cidos cicloalc\u00e1nicos, por su gran tendencia a adoptar estructuras secundarias, muy estables en secuencias pept\u00eddicas cortas. la presente tesis doctoral incluye diversas aportaciones relevantes a este campo de investigaci\u00f3n, constituidas fundamentalmente por el desarrollo de tres m\u00e9todos de s\u00edntesis de beta-amino\u00e1cidos ciclopent\u00e1nicos polihidroxilados a partir de hexosas. El primero de ellos, de car\u00e1cter limitado, emplea como sustancias clave 6-nitrohexofuranosas que incluyen el esqueleto carbonado y la funcionalidad apropiadas para generar los grupos amino y \u00e1cido carbox\u00edlico, previa construcci\u00f3n del anillo ciclopent\u00e1nico mediante una reacci\u00f3n de alquilaci\u00f3n intramolecular de nitronatos. El segundo m\u00e9todo de s\u00edntesis, m\u00e1s robusto y de car\u00e1cter general, implica la adici\u00f3n de michael de aminas a 1-carboximetil-3,4,5-trihidroxiciclopentenos obtenidos a partir de hexosas, empleando secuencias sint\u00e9ticas que implican la construcci\u00f3n del anillo ciclopent\u00e9nico mediante una reacci\u00f3n de rcm. El tercer m\u00e9todo de s\u00edntesis implica la formaci\u00f3n de 1,2-dihidroxi-4-nitrociclopent-3-enos a partir de 6-nitrohexofuranosas, y a continuaci\u00f3n la introducci\u00f3n del grupo carboxilo por adici\u00f3n de michael de tris(feniltio)metano e hidr\u00f3lisis, y finalmente la reducci\u00f3n del grupo nitro a amino. estas estrategias sint\u00e9ticas, han permitido preparar una colecci\u00f3n de beta-amino\u00e1cidos ciclopent\u00e1nicos polihidroxilados y estudiar su incorporaci\u00f3n en p\u00e9ptidos, lo que ha permitido sentar las bases para el futuro desarrollo de beta-p\u00e9ptidos solubles en agua.<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>Estudios sobre la s\u00edntesis de beta-amino\u00e1cidos ciclopent\u00e1nicos polihidroxilados y su incorporaci\u00f3n en p\u00e9ptidos<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 Estudios sobre la s\u00edntesis de beta-amino\u00e1cidos ciclopent\u00e1nicos polihidroxilados y su incorporaci\u00f3n en p\u00e9ptidos <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Fernando Fernandez Nieto <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Santiago de compostela<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 13\/07\/2009<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Juan  Carlos Est\u00e9vez Cabanas<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: ricardo Riguera vega <\/li>\n<li>paul richard Jenkins (vocal)<\/li>\n<li>rosa Mar\u00eda Ortu\u00f1o mingarro (vocal)<\/li>\n<li>Mar\u00eda  isabel Matheu malpartida (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Fernando Fernandez Nieto La investigaci\u00f3n sobre aplicaciones farmacol\u00f3gicas de las prote\u00ednas es de considerable inter\u00e9s qu\u00edmico actual, 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