{"id":95255,"date":"2018-03-11T10:15:10","date_gmt":"2018-03-11T10:15:10","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/nuevas-aportaciones-a-la-qua%c2%admica-de-los-acidos-2-2-nitrofeniletinilbenzoicos-de-los-acidos-2-2-2-nitrofeniletinilfenilaceticos-y-compuestos-relacionados-sa%c2%adntesis-totales-de-51\/"},"modified":"2018-03-11T10:15:10","modified_gmt":"2018-03-11T10:15:10","slug":"nuevas-aportaciones-a-la-qua%c2%admica-de-los-acidos-2-2-nitrofeniletinilbenzoicos-de-los-acidos-2-2-2-nitrofeniletinilfenilaceticos-y-compuestos-relacionados-sa%c2%adntesis-totales-de-51","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/quimica-organica\/nuevas-aportaciones-a-la-qua%c2%admica-de-los-acidos-2-2-nitrofeniletinilbenzoicos-de-los-acidos-2-2-2-nitrofeniletinilfenilaceticos-y-compuestos-relacionados-sa%c2%adntesis-totales-de-51\/","title":{"rendered":"Nuevas aportaciones a la qu\u00edmica de los \u00e1cidos 2-((2-nitrofenil)etinil)benzoicos, de los \u00e1cidos 2-(2-((2-nitrofenil)etinil)fenil)ac\u00e9ticos y compuestos relacionados. s\u00edntesis totales de 5,10-dihidroindeno[1,2-b]indoles, 6h-isoindolo[2,1-a]indol-6-onas, 5h-benzo[b]carbazol-6,11-dionas y indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5h)-onas."},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Francisco Javier Reboredo Gil <\/strong><\/h2>\n<p>Se describe en este trabajo de tesis doctoral nuevas aportaciones a la qu\u00edmica de los \u00e1cidos 2-((2-nitrofenil)etinil)benzoicos, de los \u00e1cidos 2-(2-((2-nitrofenil)etinil)fenil)ac\u00e9ticos y compuestos relacionados. as\u00ed como diferentes estrategias sint\u00e9ticas que han permitido el acceso a 5,10-dihidroindeno[1,2-b]indoles, 6h-isoindolo[2,1-a]indol-6-onas, 5h-benzo[b]carbazol-6,11-dionas y indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5h)-onas.  estas estrategias sint\u00e9ticas se basan en ciclaciones intramoleculares de difenilacetilenos, preparados a su vez a por acoplamientos de sonogashira de \u00e9steres de \u00e1cidos benzoicos y fenilac\u00e9ticos con fenilacetilenos.  en el caso de los  5,10-dihidroindeno[1,2-b]indoles, los sustatos de partida fueron 2-yodobenzoatos de metilo y 2-nitrofenilacetilenos. El acoplamiento de sonogashira de estos condujo a  2-nitrofeniletinilbenzoatos de metilo, que en condiciones b\u00e1sicas experimentaron un reordenamiento intramolecular conducente a indandionas. La reducci\u00f3n con h2 y pd\/c rindi\u00f3 los dihidroindenoindoles esperados.  la segunda de las familias de compuestos tetrac\u00edcilicas objetivo de esta tesis fueron las  6h-isoindolo[2,1-a]indol-6-onas. En este caso, los intermedios clave fueron los 2-aminofeniletinilbenzoatos de metilo, preparados por acoplamiento de sonogashira entre 2-etinilbenzoatos de metilo y 2-yodoanilinas. El tratamiento de los  2-aminofeniletinilbenzoatos de metilo con icu en dmf condujo directamente a las 6h-isoindolo[2,1-a]indol-6-onas.  en tercer lugar nos planteamos como objetivo la s\u00edntesis de 5h-benzo[b]carbazol-6,11-dionas. En este caso los precursores fueron 2-acetilfenilacetatos de metilo y 2-nitro-1-yodobencenos. El acoplamiento de sonogashira de estos compuestos y la subsiguiente ciclaci\u00f3n intramolecular catalizada por aucl de los \u00e1cidos 2-nitrofeniletinilfenilac\u00e9ticos as\u00ed obtenidos condujeron a 1-(2-nitrobenciliden)isocroman-3-onas. La reorganizaci\u00f3n intramolecular de estas en medio b\u00e1sico, seguido de la reducci\u00f3n de las 2-hidroxi-3-(2-nitrofenil)naftalen-1,4-dionas obtenidas condujo a las 5h-benzo[b]carbazol-6,11-dionas deseadas.  finalmente las indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5h)-onas se obtuvieron de manera similar a las 6h-isoindolo[2,1-a]indol-6-onas, empleando en este caso como precursores 2-etinilfenilacetatos de metilo y 2-yodoanilinas.<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>Nuevas aportaciones a la qu\u00edmica de los \u00e1cidos 2-((2-nitrofenil)etinil)benzoicos, de los \u00e1cidos 2-(2-((2-nitrofenil)etinil)fenil)ac\u00e9ticos y compuestos relacionados. s\u00edntesis totales de 5,10-dihidroindeno[1,2-b]indoles, 6h-isoindolo[2,1-a]indol-6-onas, 5h-benzo[b]carbazol-6,11-dionas y indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5h)-onas.<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 Nuevas aportaciones a la qu\u00edmica de los \u00e1cidos 2-((2-nitrofenil)etinil)benzoicos, de los \u00e1cidos 2-(2-((2-nitrofenil)etinil)fenil)ac\u00e9ticos y compuestos relacionados. s\u00edntesis totales de 5,10-dihidroindeno[1,2-b]indoles, 6h-isoindolo[2,1-a]indol-6-onas, 5h-benzo[b]carbazol-6,11-dionas y indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5h)-onas. <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Francisco Javier Reboredo Gil <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Santiago de compostela<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 15\/07\/2009<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Ram\u00f3n Estevez Cabanas<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: rafael Suau suarez <\/li>\n<li>Luis Alberto Sarandeses da costa (vocal)<\/li>\n<li>narciso Mart\u00edn garrido (vocal)<\/li>\n<li>enrique Ravi\u00f1a rubira (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Francisco Javier Reboredo Gil Se describe en este trabajo de tesis doctoral nuevas aportaciones a la qu\u00edmica 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