{"id":95326,"date":"2018-03-11T10:15:19","date_gmt":"2018-03-11T10:15:19","guid":{"rendered":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/sin-categoria\/aplicacion-de-sulfoxidos-y-sulfamidas-en-sa%c2%adntesis-diasteroselectiva-de-heterociclos-nitrogenados-y-en-catalisis-enantioslectiva\/"},"modified":"2018-03-11T10:15:19","modified_gmt":"2018-03-11T10:15:19","slug":"aplicacion-de-sulfoxidos-y-sulfamidas-en-sa%c2%adntesis-diasteroselectiva-de-heterociclos-nitrogenados-y-en-catalisis-enantioslectiva","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.deberes.net\/tesis\/quimica-organica\/aplicacion-de-sulfoxidos-y-sulfamidas-en-sa%c2%adntesis-diasteroselectiva-de-heterociclos-nitrogenados-y-en-catalisis-enantioslectiva\/","title":{"rendered":"Aplicaci\u00f3n de sulf\u00f3xidos y sulfamidas en s\u00edntesis diasteroselectiva de heterociclos nitrogenados y en cat\u00e1lisis enantioslectiva."},"content":{"rendered":"<h2>Tesis doctoral de <strong> Mercedes Ure\u00f1a Montilla <\/strong><\/h2>\n<p>Esta tesis doctoral tiene como objetivo fundamental la aplicaci\u00f3n de n-sulfinil iminas como inductores quirales en la preparaci\u00f3n diastereoselectiva de sulfinamidas al\u00edlicas. La presencia de un grupo sulfinilo sobre el nitr\u00f3geno de la imina permite obtener un solo is\u00f3mero en la adici\u00f3n de vinil sulf\u00f3xidos sobre n-sulfinil iminas para un gran n\u00famero de derivados. la inversi\u00f3n en la configuraci\u00f3n en el azufre de la sulfiniminas hace posible sintetizar selectivamente los aductos 17 y 18 con buenos rendimientos, detect\u00e1ndose una clara mejora en la s\u00edntesis de 17 al emplear sulfiniminas de configuraci\u00f3n r en el azufre (par cooperante). el tratamiento en medio \u00e1cido de las sulfinamidas 17 y 18 conduce facilmente a las aminas al\u00edlicas 20 y 21 sin epimerizaci\u00f3n, las cuales han sido transformadas en diferentes derivados 22\/26 y 23\/27\/28 por reacci\u00f3n con diferentes cloruros de sulfonilo, \u00e1cidos o anhidridos de \u00e1cido. estos derivados nitrogenados, han servido como sustratos de partida para la obtenci\u00f3n de heterociclos nitrogenados quirales como dihidropirroles 2,5-disustituidos, vinil aziridinas, tetrahidropiridinas y adicionalmente, se han empleado en la s\u00edntesis de 1,4-aminoalcoholes. Todas ellas son estructuras de gran inter\u00e9s por estar presentes en productos con actividad biol\u00f3gica. La variaci\u00f3n de las condiciones de reacci\u00f3n o de la naturaleza del grupo protector sobre el nitr\u00f3geno ha permitido optimizar la ruta de s\u00edntesis a la preparaci\u00f3n estereodivergente de las mismas desde el producto de partida com\u00fan. por otra parte, en esta tesis doctoral se ha examinado la aplicaci\u00f3n de sulfinamidas derivadas de nsulfiniminas como ligandos quirales en la alquilaci\u00f3n enantioselectiva de aldeh\u00eddos en combinaci\u00f3n con et2zn\/ti(oi-pr)4. se ha realizado un estudio pormenorizado de las condiciones de reacci\u00f3n, y de los requisitos estructurales necesarios, para generar especies met\u00e1licas in situ con capacidad de inducci\u00f3n quiral en el proceso de adici\u00f3n, con el objetivo de obtener resultados \u00f3ptimos de enantioselectividad. Los ligandos que combinan las funcionalidades sulfinamida-sulfonamida, han demostrado un comportamiento satisfactorio y diferente a los ligandos tipo bis-sulfonamida, ampliamente estudiados en este campo. En el esquema se recoge un resumen as modificaciones que han generado resultados m\u00e1s significativos, as\u00ed como los puntos estructurales que han resultado clave en este proceso. favorecen la cat\u00e1lisis: sulfonamidas arom\u00e1ticas o-alquil sustituidas<\/p>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Datos acad\u00e9micos de la tesis doctoral \u00ab<strong>Aplicaci\u00f3n de sulf\u00f3xidos y sulfamidas en s\u00edntesis diasteroselectiva de heterociclos nitrogenados y en cat\u00e1lisis enantioslectiva.<\/strong>\u00ab<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>T\u00edtulo de la tesis:<\/strong>\u00a0 Aplicaci\u00f3n de sulf\u00f3xidos y sulfamidas en s\u00edntesis diasteroselectiva de heterociclos nitrogenados y en cat\u00e1lisis enantioslectiva. <\/li>\n<li><strong>Autor:<\/strong>\u00a0 Mercedes Ure\u00f1a Montilla <\/li>\n<li><strong>Universidad:<\/strong>\u00a0 Aut\u00f3noma de Madrid<\/li>\n<li><strong>Fecha de lectura de la tesis:<\/strong>\u00a0 16\/07\/2009<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n<h3>Direcci\u00f3n y tribunal<\/h3>\n<ul>\n<li><strong>Director de la tesis<\/strong>\n<ul>\n<li>Alma Viso Beronda<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<li><strong>Tribunal<\/strong>\n<ul>\n<li>Presidente del tribunal: fernando Lopez ortiz <\/li>\n<li>diego Jos\u00e9 Ram\u00f3n dangla (vocal)<\/li>\n<li>Ana Mar\u00eda Martin  castro (vocal)<\/li>\n<li>Francisco Javier Fa\u00f1an\u00e1s vizcarra (vocal)<\/li>\n<\/ul>\n<\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Tesis doctoral de Mercedes Ure\u00f1a Montilla Esta tesis doctoral tiene como objetivo fundamental la aplicaci\u00f3n de n-sulfinil iminas como inductores 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