Tesis doctoral de Silvia Cerezo Galvez
La lactona del acido triacetico es un producto de origen natural y su derivado acetilado, el acido deshidroacetico, es además asequible comercialmente y muy barato. Algunos derivados de estas -pironas han demostrado tener aplicaciones farmaceuticas, como en el caso de los recientemente descubiertos inhibidores no peptidicos de la proteasa del vih. Asi surge una necesidad por ampliar los metodos de funcionalizacion de estas pironas. En esta tesis doctoral se ha conseguido unmetodo de arilacion de -pironas en las posiciones c3 y c5 mediante acoplamientos cruzados de tipo suzuki, bajo catalisis por pd(0). por otra parte, las alilaciones de nucleofilos bajo catalisis por pd(0)(también llamadas de tsuji-tros) son un metodo sintetico muy versatil, de amplia aplicabilidad y facil procedimiento experimental, para la funcionalizacion de muy diversos sustratos organicos. Se ha conseguido alilar en esta tesis doctoral diversos compuestos con grupos nh relativamente acidos(difenilmetanimina, cianamida, arilsulfonamidas y sulfamida), con carbonatos y bis-carbonatos alilicos bajo catalisis por pd(0). Esto ha permitido, en algunos casos, la preparación de nuevos productos macrocíclicos, entre ellos 1, 5-diazaciclooctanos diferentemente sustituidos. Estos productos presentan numerosas aplicaciones potenciales, por lo que se intentó una preparación alternativa. aunque no se ha conseguido una preparación selectiva de macrociclos conteniendo tres unidades de 1,5-diazaciclooctanos, si ha sido posible encontrar una sintesis más economica para los anillos de 8 miembros o 1,5-diazaciclooctanos. por ultimo, dentro del grupo de investigacion se habian obtenido resultados inesperados en la reaccion de alilacion bajo cat. Por pd(0) de diversos arilsulfonamidas con el bis-carbonato de (e)-2-buten-1,4-diol. En concreto, se obtuvieron con bajos rendimientos anillos de 15 miembros capaces de complejar pd(0) de forma estable y con capacidad de actuar
Datos académicos de la tesis doctoral «Creacio d¿enllacos c-c i c-n sota catalisi per pd(0): acoblaments creuats amb derivats de delta. al-lilacions de substrats nitrogenats relativament acids i poc nucleofilics. preparacio d¿(e,e,e)-1,6,11-tris(arilsulfonil)-1,6, 11-triazaciclopentadeca-3,8,13-triens i formacio de complexos amb pal-ladi.«
- Título de la tesis: Creacio d¿enllacos c-c i c-n sota catalisi per pd(0): acoblaments creuats amb derivats de delta. al-lilacions de substrats nitrogenats relativament acids i poc nucleofilics. preparacio d¿(e,e,e)-1,6,11-tris(arilsulfonil)-1,6, 11-triazaciclopentadeca-3,8,13-triens i formacio de complexos amb pal-ladi.
- Autor: Silvia Cerezo Galvez
- Universidad: Autónoma de barcelona
- Fecha de lectura de la tesis: 24/11/2000
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Roser Pleixats Rovira
- Tribunal
- Presidente del tribunal: josep Font cierco
- benito Alcaide (vocal)
- francesc Sánchez ferrando (vocal)
- José Luis García ruano (vocal)