Reaccion de esteres insaturados con trialquialuminios

Tesis doctoral de Ignacia Turiño Vaca

Se ha estudiado el comportamiento con trietil y triisobutilaluminio de los esteres metilicos siguientes: a) crotonato y metacrilato b) cinamato c) 5-fenil-2 4-pentadienoato d) cinamilidenmalonato e) 4-fenilisocrotonato y 4 4-difenilisocrotonato con los resultados siguientes: los esteres de los apartados a b c y e reaccionan con ambos trialquilaluminios solo por su grupo ester el doble enlace se conserva inalterado. Las reacciones con triisobutilaluminio transcurren con alquilacion y reduccion del substrato y conducen a alcoholes primarios y secundarios el trietilaluminio da lugar a alcoholes terciarios a traves de dos procesos sucesivos de alquilacion. El compuesto d con trietilaluminio experimenta una adicion 1 4 y conduce al alquildiester. Primero el ester se transforma en el aldehido o cetona respectiva y despues en alcohol mediante adicion nucleofila al grupo carbonilo de un ion hidruro o un carbanion.

 

Datos académicos de la tesis doctoral «Reaccion de esteres insaturados con trialquialuminios«

  • Título de la tesis:  Reaccion de esteres insaturados con trialquialuminios
  • Autor:  Ignacia Turiño Vaca
  • Universidad:  Valladolid
  • Fecha de lectura de la tesis:  01/01/1979

 

Dirección y tribunal

  • Director de la tesis
    • ángel Alberola Figueroa
  • Tribunal
    • Presidente del tribunal: Salvador Senent Pérez
    • ángel Alberola Figueroa (vocal)
    • Gonzalez Y Gonzalez Antonio (vocal)
    • Luis Castedo Exposito (vocal)

 

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