Tesis doctoral de Imanol Tellitu Cortazar
El trabajo de investigacion que se recoge en la presente memoria tiene, como objetivo principal, el diseño de una sintesis estereoselectiva de 3-aril-4-hidroxitetrahidroisoquinolinas. El analisis retrosintetico realizado sobre este tipo de heterociclos ha reflejado que los derivados 1,2-diariletanolaminicos son, en este contexto, los intermedios sinteticos mas interesantes por lo que, en una primera fase de la experimentacion, nos hemos centrado en su sintesis diastereoselectiva. Para ello, se han evaluado dos alternativas: 1) la animacion reductiva de benzoinas y 2) la adicion de organomagnesianos sobre cianhidrinas/reduccion. Tanto por el buen rendimiento obtenido, como por el elevado control estereoquimico logrado al aplicar la segunda de las alternativas nombradas, se ha elegido esta ultima para preparar una serie de eritro-1,2-diariletanolaminas las cuales, una vez derivatizadas en los heterociclos objetivo y puesta a punto la metodología adecuada para su obtencion en forma enantiomericamente pura, se emplearon para sintesis enantioselectiva de (1r, 3r, 4s)-1- alquil-3-aril-4-hidroxi-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolinas. finalmente, y una vez llevado a cabo el estudio de la reactividad de estos heterociclos, se han efectuado distintas transformaciones que han posibilitado el acceso a diferentes estructuras protoberberinicas.
Datos académicos de la tesis doctoral «Sintesis estereoselectiva de 3-aril-4-hidroxitetrahidroisoquinolinas y su aplicacion a la obtencion de derivados protoberberinicos.«
- Título de la tesis: Sintesis estereoselectiva de 3-aril-4-hidroxitetrahidroisoquinolinas y su aplicacion a la obtencion de derivados protoberberinicos.
- Autor: Imanol Tellitu Cortazar
- Universidad: País vasco/euskal herriko unibertsitatea
- Fecha de lectura de la tesis: 01/01/1995
Dirección y tribunal
- Director de la tesis
- Esther Dominguez Perez
- Tribunal
- Presidente del tribunal: ángel Alberola Figueroa
- Paloma Ballesteros García (vocal)
- Enrique Melendez Andreu (vocal)
- Aurelio Orjales Venero (vocal)